Константин Фёдорович Богаевский – известный пейзажист русской художественной школы, мастер исторического пейзажа. Родившись в Феодосии, он всю жизнь был связан с Крымской землей и стал художником одной, собственной темы – пейзажей восточного Крыма, главным образом древнего периода истории этого региона. Виды окрестностей старинных крымских городов (Феодосия, Судак, Керчь, Бахчисарай) служили для него неиссякаемым источником вдохновения.

В Феодосии Богаевский встретил своего первого учителя – художника-мариниста А.И. Фесслера, ученика И.К. Айвазовского; сюда вернулся после учебы в Академии художеств (1891–1897) в Петербурге; здесь в 1906 году построил мастерскую, в которой работал до конца жизни. Его, ученика Куинджи, отличали мечтательность, особое романтическое видение мира и редкий дар чувствовать в живой природе ее эпически мощное дыхание. В результате творческой переработки, которой он подвергал реальные пейзажные виды, образы Крымской земли представали в его работах как величественные панорамы далекого прошлого. «Воссоздателем исторического портрета земли» назвал Богаевского его друг, поэт М. Волошин, пояснив: «Лицо земли складывается геологически, так же как человеческое лицо – анатомически, и точно так же определяется морщинами, шрамами и ранами, оставленными на нем стихиями и людьми: знаками мгновений. В этом – смысл исторического пейзажа».

Как и для многих своих картин, для «Старой крепости» автором намеренно выбрана панорамная композиция, позволяющая дать широкий охват пространства. Характерный крымский вид с расположенной на высоком скалистом берегу старинной генуэзской крепостью выполнен не с натуры, он сочинен художником в мастерской. Природа предстает как место действия мощных стихий: темное, покрытое дождевыми облаками небо нависает над суровой, изрезанной глубокими морщинами древней холмистой землей и волнующимся морем, усеянным серебристыми барашками волн. В пейзаже отсутствуют люди, а творения человеческих рук (крепость и несколько домиков) трактованы как естественные создания самой природы, органично слитые с каменистой почвой. В картине воплощена исповедуемая Богаевским идея романтической одухотворенности природы, ее простой суровой красоты, эпического величия и трагизма.