В последние годы жизни Левитана в его творчество вошла тема вечерней и ночной природы. Он пишет множество этюдов и картин – «Лунная ночь. Большая дорога» (1897–1898), «Последние лучи солнца» (1899), «Сумрачно» (1899), «Лунная ночь» (1899), «Сумерки. Стога» (1899; все – Третьяковская галерея), «Тишина» (1898, Русский музей) и много других. В вечернем сумеречном освещении или в лунные ночи окружающий мир преображается. Деревья, избы, дорога – всё знакомо и узнаваемо, но при этом призрачно, неосязаемо, зыбко, изменчиво; исчезают мелкие детали и всё приобретает обобщенные формы. Художник искал в подобных произведениях новую выразительность художественного языка и приемов письма. В его ночных пейзажах, «ноктюрнах», проявляются тенденции, сближающие его живопись со стилистикой модерна, что сказывается в лаконизме формы, выверенной изысканности и одновременно простоте композиционного и цветового решения произведений. Пейзажные образы приобретают возвышенно-таинственный характер.

Картина «Сумерки» – одна из наиболее совершенных среди подобных произведений. Темная стена леса справа, бревенчатый сарай, стожки скошенного сена и одинокая ель – этот прозаический пейзаж освещен всё преображающим светом луны. В картине нашло редкостное по своей цельности соединение простоты пейзажного мотива и тончайшей его эмоциональной аранжировки, рождающей почти музыкальные ассоциации. О поздних работах Левитана писал его друг Антон Чехов: «До такой изумительной простоты и ясности мотива, до которых дошел в последнее время Левитан, никто не доходил до него, да не знаю, дойдет ли кто и после».