«Вид в окрестностях Москвы с усадьбой» относится к наиболее ранним из известных произведений Саврасова. Картина написана в последний год обучения художника в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, где его наставником был Карл Рабус, основоположник московской пейзажной школы. Рабус стремился привлечь внимание своих учеников к отечественным архитектурным и природным достопримечательностям, документальные задачи жанра он соединял с поэтическим истолкованием пейзажного образа. Подобный подход нашел органичное выражение в изображениях усадебных ландшафтов – одном из наиболее самобытных проявлений русской пейзажной живописи в первой половине XIX века.

Продолжая заложенные Рабусом традиции, Саврасов искал свой собственный путь, стремясь как можно больше работать на натуре. Следуя духу времени, он выбрал для изображения вид, в котором архитектурные сооружения – органичная часть природного рельефа. В картине «Вид в окрестностях Москвы с усадьбой» силуэты усадебных и деревенских строений, расположенных на дальнем плане, почти не нарушают линии горизонта, за ними угадываются в туманной сизой дымке холмы и леса. Две трети композиции отданы безоблачному небу, благодаря чему еще усиливается впечатление глубины и масштабности ландшафта. Первый же план (и в этом сказываются ученические навыки) словно отгорожен от зрителя детально прописанной растительностью. Здесь художник размещает характерный для усадебных видов стаффаж. Дамские фигурки, явно портретного свойства, напоминают о приятных сельских прогулках на лоне природы. Подробно разрабатывая вид, художник объединяет его живописными эффектами передачи вечернего освещения, заполняющего собой всё пространство.

Картина исполнена одновременно с пейзажем «Камень в лесу у Разлива» (1850, Третьяковская галерея) в подмосковном имении Григорово, принадлежавшем обер-полицмейстеру Москвы генерал-майору И.Д. Лужину. Член Московского художественного общества, Лужин много помогал художнику, особенно на первых порах его обучения в Московском училище живописи, ваяния и зодчества. Также Лужин приобрел работу Саврасова «Украинский пейзаж» (1849, Третьяковская галерея), написанную после поездки молодого автора на юг России. Как раз в это время знатоки впервые отметили дарование Саврасова и заговорили о нем как о «надежде русского искусства».