Весной 1886 года молодой Исаак Левитан впервые посетил Крым. Он жил в Ялте, Массандре, Алупке, Симеизе, Кореизе и других местах. Путешествие началось в Ялте, художник поселился в самом центре старого города, на Поликуровском холме. Он снял номер в недорогих меблированных комнатах, принадлежавших земской учительнице, владелице частной библиотеки С.И. Зибер. Ялта долгое время оставалась малолюдным тихим поселением. В 1861 году имение Ливадия было приобретено для императора Александра II, получило статус южной резиденции царской семьи, и в связи с этим город преобразился, стал весьма привлекательным для курортной публики. С появлением железной дороги, связавшей Крым с центральной частью Российской империи, в Ялте развернулось широкое строительство – возводились дворцы, особняки и доходные дома.

Первые этюды Левитан посвятил не изысканным видам новой Ялты, невероятно популярным у художников, приезжавших в Крым, а извилистым пыльным улочкам старого города. Однако виды тихих улиц и двориков открылись взору живописца совершенно иначе, нежели сходные мотивы, исполненные ранее на пленэре в Останкине и Звенигороде. «Не могу справиться: солнце яркое, но нет предметов, дающих тень, а солнце без тени передать трудно», – вспоминал слова Левитана художник В.Н. Бакшеев. Работа на пленэре в Крыму способствовала «очищению палитры» живописца, развитию чувства цвета. Написанные в Ялте произведения залиты слепящим весенним солнцем. Таков один из многочисленных этюдов «Улица в Ялте». По одной из пыльных улочек спускается вниз одинокая фигура мальчишки в характерной татарской шапочке. Охристая взвесь весенней пыли окутывает очертания каменных домов, оград и деревянных построек. Избегая резких тяжелых теней, которые упоминал художник, он передал яркое впечатление застывшего полуденного зноя и тишины.