Живопись, педагогическую и организаторскую деятельность Ильи Машкова объединяют максимализм, щедрость, решительность. Лейтмотив его творчества – торжественное прославление природной роскоши Мироздания. Личность художника формировалась в сложное переходное время, когда стирались границы между сословиями, а социальные лифты работали стремительно.

Художник родился на юге России в станице Михайловской, входившей в область Войска Донского (ныне Волгоградская область), в большой семье, где был старшим из девяти детей. Еще в период обучения в приходской школе у него проявился интерес к рисованию. В одиннадцать лет его отдали «в люди». Позже о работе в лавке у купца М.Е. Юрьева в Борисоглебске Илья Машков вспоминал: «Изо дня в день с 7 утра до 9 вечера надо было стоять на ногах. 14 часов! Я все это ненавидел». Единственной радостью было копировать иконы, репродукции с картин, лубки и делать «торговые плакаты». По газетному объявлению он выписал себе ящик масляных красок, а первые навыки рисования получил у учителя Борисоглебской мужской гимназии Николая Александровича Евсеева, который и порекомендовал ему поступить в Московское училище живописи, ваяния и зодчества. Несмотря на успехи в учебе, отношения с педагогами складывались непросто, и в 1910 году Машков был отчислен из училища, а осенью того же года вместе с Михаилом Ларионовым, Петром Кончаловским, Аристархом Лентуловым он принял участие в организации первой выставки нового художественного объединения «Бубновый валет». Художник вспоминал: «Нам хотелось своей живописью разгромить весь мертво написанный мир…» Эпатировать публику решено было яркими площадными красками, изобилием низких жанров (натюрморта и портрета), включением в свои произведения элементов ярмарочного китча.

В «Автопортрете» художник, вероятно, воплотил мечту своих родителей, направлявших его по пути торговли. Он изобразил себя в образе купца или владельца пароходства в модном пальто с шалевым воротником и высокой шапке. Асимметричное лицо с разного размера глазами и сурово сдвинутыми бровями предельно серьезно. Локальный черный цвет обрамляет лицо выразительными геометрическими формами, выделяя центр композиции. Очевидна самоирония автора, сознававшего свое визуальное несовершенство. Лентулов так описал первое впечатление от встречи с Машковым: «Внешность его показалась мне довольно комичной – большой, своеобразная сутуловатая фигура, походка мерная и уверенная, немного прибоченивается. Непомерно большая голова обнаруживала в нем <…> человека с очень сложной натурой».

Художник изобразил себя на фоне условного пейзажа с морем и пароходом, который по формам и цветовой гамме напоминает сюжетную роспись подносов, распространенных в трактирах и чайных. Поднос с плывущим по синим волнам кораблем, на борту которого красуется надпись «Чай Седакова», изображен в двух работах Петра Кончаловского с одинаковым названием, написанных в 1912 году («Натюрморт. Пиво и вобла», частное собрание; «Натюрморт. Пиво и вобла», фонд П.П. Кончаловского).