Левитан не был портретистом, но, как заметила его друг художница С.П. Кувшинникова, «у него нередко являлось стремление к портретам, и они иногда выходили у него интересными...». Он писал их маслом, исполнял в разнообразных графических техниках, но относился к ним как к сугубо частному делу и никогда не экспонировал на выставках. До сих пор невозможно даже приблизительно указать, сколько портретов создал мастер. Количество известных в настоящее время невелико — чуть более десяти.

Если не считать ранней юности, когда Левитану приходилось исполнять портреты для заработка, круг запечатленных им лиц ограничен знакомыми. Это позволяет рассматривать портретный цикл мастера как уникальный документ, освещающий различные стороны его биографии.

Одна из лучших работ этого цикла - графический автопортрет Левитана первой половины 1880-х годов. Чертами он еще напоминает облик юного Левитана на знаменитой групповой фотографии студентов МУЖВЗ конца 1870-х-начала 1880-х годов. Также взлохмачена густая шевелюра, и только усы и бородка придают лицу некоторую солидность. Немного исподлобья молодой художник пытливо и, пожалуй, не без легкой усмешки всматривается в своего визави. Работа выполнена углем и тушью; легкий тон лицу придает оттенок бумаги, который по фону «погашен» белилами. Портрет является большой удачей художника: почти монохромный, он, тем не менее, подлинно живописен и выразителен по характеристике.