Картиной «Осенний день. Сокольники» открывается собрание произведений Левитана в коллекции Третьяковской галереи. Представленное 19-летним художником на 2-й ученической выставке Московского училища живописи, ваяния и зодчества полотно сразу же было приобретено Третьяковым. С этого момента собиратель начал следить за творческими успехами молодого живописца и периодически покупал его произведения для будущего музея русского искусства. «Редкий год Третьяков не брал чего-либо из новых работ Левитана для своей галереи, потому сейчас Государственная Третьяковская галерея имеет лучшее собрание “левитанов”», – отмечал Михаил Нестеров. Прижизненная коллекция Третьякова насчитывала 25 произведений Левитана, которые ознаменовали собой основные вехи творчества знаменитого пейзажиста. Тогда же, в 1880 году, покупка первого полотна московским собирателем вселила в юного Левитана надежду в собственные творческие силы.

Мотив картины – пасмурное небо, облетевшие рыжие листья, ведущая в глубину парка тропинка, будто в неизвестную историю, – подобный осенний пейзаж непременно рождает настроение необъяснимой печали и тревоги. Написанная Николаем Чеховым (братом писателя и соучеником Левитана по Московскому училищу живописи, ваяния и зодчества) женская фигура в черном придает сюжету литературность, возводя его смысл до содержательности новеллы девятнадцатого века. Складки ее развевающегося от ветра платья словно вторят душевным терзаниям героини.