Расцвет русской пейзажной живописи неразрывно связан с именем Исаака Левитана. Написанные им картины входят в золотую коллекцию Третьяковской галереи, являясь настоящими шедеврами отечественного искусства. Наследник традиций реалистической живописи, Левитан в своем творчестве сумел придать жанру пейзажа эмоциональную выразительность и в некоторых произведениях возвести запечатленные им виды природы до философского прочтения. Полотно «У омута» – одно из самых масштабных и интригующих произведений в творческом наследии Левитана.

Замысел картины возник у мастера в 1891 году в имении баронессы Анны Вульф – Берново в Тверской губернии, там же был написан и первоначальный этюд к полотну. Художника привлек вид заброшенной мельничной плотины. По легенде, рассказанной ему хозяйкой имения, это место вдохновило Александра Пушкина на создание «Русалки». Очарованный таким совпадением, живописец драматизирует пейзаж, придает ему мистическое звучание. Написание полотна велось Левитаном в соседнем имении Панафидиных – Покровском, где для живописца под мастерскую был выделен большой светлый зал барского дома. Основная же работа продолжилась в Москве осенью того же года.

Над таинственной глубиной омута застыли сумеречные облака, притихший, словно притаившийся, стоящий непроходимой стеной лес рождает чувство настороженности, смутной тревоги. Будто зловещими призраками отражаются силуэты деревьев, в своем молчании таящие смутное прошлое. Согласно фольклорной традиции, омут – гиблое место, символизирующее несчастье; так и на картине Левитана – засасывающая гладь омута словно предвещает беду.