Для осуществления замысла картины «Среди учителей» Василий Поленов в ноябре 1894 года поехал в Рим. Он снял там мастерскую, о которой пишет сестре Елене: «Я обзавелся мастерской довольно удачной, очень разные светы – и верхний, и боковой, большой и малый, южный и северный. Стоит эта мастерская на горе за городом, а вечный город у ее ног… В общем выходит какое-то волшебное царство». В этом «царстве» художник напряженно трудился до середины лета следующего года. О том, что вдохновляло Поленова на его сложную и кропотливую работу над картиной, о его размышлениях над ней можно узнать из рукописи художника «Картина “Среди учителей”». Поленов пишет об изображенной сцене: «Мы здесь присутствуем при одном из сильнейших и захватывающих моментов жизни Христа, это момент, когда все то, что еще только туманно грезилось ему, тут под впечатлением всего слышанного впервые, может быть, сознательно оформилось. С этого момента начинается, вероятно, сознательная работа его мысли и сердца, работа, приведшая его в 33 года к открытой проповеди».

Поленов долго и тщательно работал над типами людей, окружавших мальчика Иисуса, принадлежавших к школе Гиллела. Глава школы сидит на возвышении за книгой закона. Ему принадлежат слова, сказанные ученику, в ответ на его просьбу научить закону: «Сын мой, что неприятно тебе, того не делай ближнему – вот и весь закон, все остальное толкование на него, научись этому». Справа от Гиллела изображен старик – тип доброго молчаливого человека, любящего больше слушать, чем говорить. Это раввин Шимон, который считал, что «нет ничего выше молчания». Слева от главы школы – молодой человек. Это тип молодого аристократа, будущего первосвященника - так в рукописи описаны все типы людей в группе Гиллела. У одной из колонн портика стоят Мария и Иосиф, родители Христа, нашедшие своего сына после долгого искания и волнений.

«Через открытый портик, – писал Поленов, – видна Елеонская гора, покрытая маслиничными деревьями и залитая солнцем». Солнечный свет словно «входит» в пространство притвора. Он разрушает полумрак помещения, обогащая его цветовыми рефлексами, нарушая в какой-то мере атмосферу глубокой сосредоточенности или возвращая присутствующих в реальность окружающей жизни.

Произведение, по всей видимости, было очень дорого художнику. Он экспонировал его на 24-й выставке Товарищества передвижников в 1896 году, на Всероссийской выставке 1896 года в Нижнем Новгороде и на Всемирной выставке в Париже 1900 года. Уменьшенный вариант картины "Среди учителей" вошел в цикл Поленова "Из жизни Христа" (1890–1900-е).