Классический пейзаж конца XVIII — начала XIX веков воплощал в себе эстетические и философские представления о «прекрасной Натуре». Её идеалом было принято считать природу Италии. Здесь среди живописных гор, бурно текущих рек и густой растительности возвышаются древние архитектурные сооружения. «Идеальные» пейзажи художников-классицистов предполагали сочинение композиции из перечисленных элементов в соответствии с канонами, воплощенными в пейзажах художников XVII века, Никола Пуссена и Клода Лоррена.

В числе других выпускников Академии художеств Федор Матвеев отправился совершенствовать мастерство в Рим в 1779 году и получил возможность своими глазами увидеть итальянские ландшафты и древности. Вся дальнейшая жизнь Матвеева прошла в Италии. Художник много путешествовал, его маршруты простирались от Сицилии и Мальты до Швейцарии и от Ниццы до Венеции. Важное место в его творчестве занимают виды окрестностей Рима и Неаполя. Часто он сопровождал русских аристократов в их итальянских путешествиях, создавал для них альбомы рисунков.

Именно в рисунках особенно сильно проявилось увлечение Матвеева итальянской натурой. В них он стремился запечатлеть конкретные особенности рельефа местности и южной растительности, облик античных руин и средневековых замков. Натурные наблюдения Матвеева отразились и в этом итальянском виде, созданном в самый плодотворный период его творчества во всеоружии зрелого мастерства.

Композиция рисунка содержит три плана в соответствии с академическими приемами построения перспективы. Дальний, воздушный план, подчеркивает рельефность и четкость выступающих на переднем плане пиний. Среди густых крон среднего плана виднеется средневековая крепость, которую можно рассмотреть между стволов пиний. Гибкие стволы ритмично разделяют пространство рисунка, придают ему энергичную динамику, уносящую взгляд зрителя вдаль к горизонту. Стаи летящих птиц подчеркивают простор, необъятность изображенного пейзажа.