Несмотря на то, что творческая деятельность выдающегося художника-графика Николая Купреянова продолжалась немногим более 15 лет, он смог достичь небывалых высот в искусстве рисунка, пройдя ряд ярких этапов развития. От освоения наследия художественного объединения «Мир искусства» он двигался к лапидарной и жесткой гравюрной форме в знаменитых ксилографиях «Броневики» и «Битюг» 1918 года. К середине 1920-х годов Купреянов пережил увлечение кубистическими экспериментами и совершенствовал свой уникальный графический стиль свободного рисунка.

Поездки в Крым в 1924–1925 годах стали очередной вехой в становлении художника. Он побывал в Гаспре, Судаке, Гурзуфе, Ялте. Контрастная природа юга произвела на него сильнейшее впечатление и дала материал на несколько графических серий тушью и черной акварелью. В работе «Ай-Тодор» пейзаж ялтинского мыса с высокой точки зрения увиден художником как декоративная поверхность. Ряды виноградников уложены в стилизованные цепочки, их ритм задает волнообразное движение, уводящее взгляд зрителя вдаль. Работая тушью, художник увлечен фактурными эффектами материала. Он использует весь арсенал этой техники – тонкую линию пером для причудливых контуров, пятно для контрастов и растушевку сухой кистью для мягких полутонов в кроне дерева и лесистых холмах.

Работая в Крыму, Купреянов исследовал тональное богатство графических средств в передаче световоздушного пространства на листе. В произведении «Ай-Тодор» уже прослеживаются его поиски живописности в рисунке, что в дальнейшем с полной силой раскроется в ставших классикой отечественного искусства акварельных сериях, посвященных жизни в родном Селище и поездкам на рыболовные промыслы Азовского моря.