Мастерство Николая Андреевича Андреева как художника-психолога с особой полнотой и силой раскрылось в работе над созданием памятника Н.В. Гоголю, воздвигнутому к столетию со дня рождения писателя в Москве на Пречистенском бульваре. В процессе изучения гоголевских персонажей скульптор сблизился с коллективом Московского Художественного театра.

Для узкого круга друзей и знакомых актерами театра устраивались шуточные самодеятельные представления, которые назывались «капустниками». На капустниках царили искрометное веселье и непринужденная атмосфера. В этих представлениях принимали активное участие не только ведущие актеры труппы, но и руководители театра К.С. Станиславский и В.И. Немирович-Данченко, а среди приглашенных бывали А. Чехов, М. Горький, Ф. Шаляпин. На них допускались лишь артисты МХТ и немногие избранные друзья.

Андреев проявил себя изобретательным художником-карикатуристом при оформлении этих шуточных представлений. Скульптором была создана серия небольших скульптурных пародий и карикатур, состоящая в основном из дружеских шаржей на артистов Художественного театра. К ним принадлежали близкие друзья скульптора, такие как И.М. Москвин, Л.М. Леонидов, К.С. Станиславский. Андреев обладал чрезвычайно острым глазом, умением подметить и заострить смешные черты своих героев. Одновременно им сохранялась дружелюбная, сердечная нотка в интерпретации образа. Сатирическая серия раскрывает неистощимую находчивость скульптора в поисках острой пластической формы. Присутствуя на репетициях, он имел богатый материал для наблюдений, возможность следить за изменениями мимики актеров.

Кроме скульптурных портретов Андреевым были выполнены своеобразные куклы «Ваньки-встаньки» в виде старинных русских народных игрушек. Наполненные юмором шаржи стали особенно популярны после того, как их репродуцировали в серии открыток, издаваемых в пользу пострадавших от Первой мировой войны.

Тесная связь с театром установилась на многие годы и имела для творчества Андреева большое значение. В сотрудничестве со Станиславским он разрабатывал новые, конструктивные и выразительные принципы оформления сценического пространства. Им были созданы декорации к спектаклям по произведениям О. Уайльда «Флорентийская трагедия» (1916) и Р. Тагора «Король темного чертога» (1919), мистерии Д. Байрона «Каин» (1920). Он работал над оформлением спектаклей «Ревизор» Н. Гоголя (1921), «Дело» А. Сухово-Кобылина (1927). «Человек, который смеется» В. Гюго (1929).