С давних времен Самарканд привлекал европейцев экзотичной атмосферой средневекового восточного города. За свою многовековую историю он пережил нашествие персов, Александра Македонского, арабов, тюрков, полностью разрушался, а потом вновь возрождался и отстраивался заново. Самарканд был столицей древнейшего государства Согдианы, могущественной империи Тамерлана, тюркского царства Караханидов. Неудивительно, что эта яркая «жемчужина Востока» так манила многих русских путешественников, в том числе и Верещагина. Впервые он побывал здесь в 1868 году, принимая участие в обороне цитадели от войск бухарского эмира. Через два года художник вновь посетил город, где сделал множество натурных зарисовок и живописных этюдов. После тяжелых военных столкновений жизнь в Самарканде постепенно возобновлялась. Открывались старые мечети, местные базары, суфийские братства, которые привлекали художника гораздо сильнее, чем появление различных новшеств «русского Туркестана».

Пытливый взгляд Верещагина заметил на улице местных жителей, которых он принял за обычных нищих, просящих милостыню. Они расположились вдоль высокой стены в пять ярусов, сложенной из блоков прессованной глины пахса. Не углубляясь в религиозные тонкости Востока, художник верно запечатлел увиденное, четко зафиксировал все детали одеяния и атрибутику персонажей, облик которых выдавал среднеазиатских дервишей. Это странствующие мистики-суфии, которые отреклись от мирских благ во имя Бога. Они жили подаянием, аскезой закаляли тело, занимались духовными практиками, развивали волю и собирали «мудрость, рассыпанную по всему миру».

Резкие длинные тени и ослепительное солнечное освещение передают атмосферу полуденного зноя. Несмотря на это, дервиши одеты в теплые стеганые халаты, их головы покрыты чалмой или тюбетейкой, на ногах – высокие кожаные ичиги. Изображенный на первом плане дервиш стоит с отрешенным видом, погруженный в молитву, в традиционном халате с орнаментом икат и меховой шапке поверх яркого красного платка. В руках он держит калабаш – сосуд из высохшей тыквы-горлянки, в котором хранили кумыс, айран или родниковую воду. Верещагин написал посох у каждого дервиша как непременный атрибут, символизирующий земной и духовный путь суфия-странника.

Живописная «виртуозность письма», которую отмечал П.М. Третьяков, в сочетании с передачей ценных этнографических подробностей выделяет подобные этюды Верещагина в особенный ряд произведений на тему Востока.