Сильвестр Щедрин убедительно воплотил в своем творчестве романтические принципы. В выборе мотивов пейзажа он стремился дать ощущение местного колорита, обаяние конкретной местности.

В картине «Старый Рим» художник изобразил Рим языческий: с древним амфитеатром Колизеем, античными руинами. На переднем плане представлена группа современных итальянцев, уютно расположившихся на отдых на обочине тропинки, ведущей в глубину полотна.

Художник сопоставляет две эпохи, два мира, причем его симпатия живописца-романтика на стороне прошлого. Романтики не испытывали особого интереса к повседневной жизни, представляя ее скучной и негероической. Их манил таинственный мир рыцарского Средневековья, мифы доклассических времен.

Сопричастность романтической эпохе диктовала Щедрину свои законы, особенно в первые годы его пребывания в Италии. Художник любил руины. Разрушительная сила времени, превращающая в прах плоды деяний великих цивилизаций, – любимая тема многих его работ. Он и современную архитектуру Рима изображал слегка руинированной, с отвалившейся штукатуркой, заплатами кирпича, неровной и бугристой («Новый Рим. Замок Святого Ангела», «Веранда, обвитая виноградом»).

Стремясь воссоздать пространство, где бок о бок существуют прошлое и настоящее, он даже людей в картине одевает несколько небрежно, но красочно и живописно. В картине праздная компания итальянцев на переднем плане соответствует образу «естественного» человека, который подчас бывает маргинальным элементом общества.

Именно такие персонажи достойны населять дивные места, богатые памятниками искусства прошлого. Но, безусловно, в картине С.Ф. Щедрина важную роль играет природа Италии. Пространство наполнено характерной для юга световоздушной средой, в которой больше чем на севере контрастов, резких теней, четких контуров и чистых цветов. Художник мастерски передает скольжение солнечных лучей по стволам деревьев, прозрачную атмосферу, наполненную светом.

По сюжету картине близка работа Щедрина «Колизей в Риме» (1822, Государственный Русский музей).