В 1812 году Сильвестр Щедрин окончил Петербургскую Академию художеств с золотой медалью, что дало ему право на трехгодичную стажировку в Италии, то есть, на «заграничное пенсионерство». К сожалению, из-за войны с Наполеоном поездка в Италию была отложена на пять долгих лет. Но годы, проведенные в Петербурге, не прошли для художника даром. Его виды Петербурга появлялись на выставках и были положительно отмечены критикой. Единственным упреком в адрес Щедрина стало то, что «между зрителями и предметами картин мало воздуха».

В 1818 году Академия возобновила пенсионерство. В июле из Кронштадта на корабле отплыл с пятью другими учениками Академии не восторженный юноша, а художник, реально оценивающий свои возможности, и, отчасти, ориентированный отечественной критикой на поиски в конкретном направлении.

Приверженность Щедрина к живописным местам заставляет его в 1825 году покинуть Рим и поселиться в Неаполе. Такой выбор не случаен, так как русских путешественников больше всего привлекала южная часть страны: причем не только своеобразие характеров и быта южной Италии, но и очарование природы, с этим теплым морем, ласковым солнцем и тенистыми гротами. На юге художник с наслаждением изображает тихие уютные гавани, террасы, увитые виноградом. Именно здесь художник оттачивал приемы мариниста. Главным его достижением во время работы на юге Италии были попытки передать ощущение материальности воздуха и дать тоновую разбивку планов картины.

В картине «Малая гавань в Сорренто. Вечер» художник изображает небольшой залив, с обступающими его скалами, в которые врастают возвышающиеся над водой домики. Легкая рябь слегка оживляет спокойную морскую гладь, волны мягко набегают на берег, замерли у кромки воды рыбацкие лодки. Темнеет небо, отражаясь в воде игрой света, легко скользят вечерние тени по скалам и постройкам. Передний план полотна погружен в тень. Солнце уходит в глубину пространства, подчеркивая момент наплывающих сумерек. Маленькая уютная гавань далека от волнения стихий, но наполнена гармонией и ощущением тихого счастья. «Повседневность, взятая в счастливом моменте» – вот мотив произведения художника.

В цикле «гаваней» живопись Щедрин достигает расцвета. Краска ложится на холст легко и трепетно. Светлые фрагменты сочетаются в работе с затененными участками. Скалы трактованы тонкими переходами от светло-коричневых и сероватых тонов, море голубовато-дымчатое у горизонта оживляется ближе к берегу золотистыми рефлексами.

Вид, изображенный на картине, неоднократно варьировался художником. Варианты известны из собрания Третьяковской галереи (около 1828) и Государственного Русского музея (“Вид в окрестностях Сорренто. Вечер”, вторая половина 1820-х гг.).