С.Ф. Щедрин – один из первых русских пейзажистов, получивших европейское признание. Он родился в семье ректора Императорской Академии художеств, знаменитого скульптора Феодосия Щедрина (автора изваяний для Большого каскада в Петергофе). Благотворное влияние на мальчика оказывал и его дядя (старший брат отца) Семен Щедрин, пейзажист. Находясь в должности профессора Академии, он почти тридцать лет руководил классом ландшафтной живописи.

В 1800 году Сильвестр Щедрин был принят в Воспитательное училище Академии художеств во «второй возраст». Он учился в ландшафтном классе у М.М. Иванова. В 1812 году Щедрин, окончивший Академию с аттестатом 1-й степени, получил право на пенсионерскую поездку в Италию. Однако в связи со сложной политической обстановкой он остался в России и работал с натуры в окрестностях Петровского острова в Петербурге. В 1818 году Щедрин все же смог отбыть пенсионером в Италию, где прожил до конца своей короткой жизни, оставив много прекрасных видов Италии.

Именно в ранний, петербургский период был создан автопортрет, на котором двадцатишестилетний художник изобразил себя серьезным и внимательным. На небольшом камерном полотне пейзажист представил себя погрудно, в легком повороте. Цветовая гамма монохромна, строится на сочетании золотисто-оливковых и коричневатых тонов. Лишь белый галстук и сильный боковой свет подчеркивают задумчивое, наблюдательное лицо персонажа. Выразительная светотень и кудрявая прическа придают ему характер романтического героя.

Как отмечал сам Щедрин, особенностями его внешности были «завивистые» волосы и «прямой с площадкой нос». Все эти признаки отражены в произведении. По собственному признанию пейзажиста, его часто принимали за англичанина. Основанием для этого служили его высокий рост при несколько худощавом телосложении и особая сдержанность в общении с малознакомыми людьми. Таким представлен Щедрин на портрете П.В. Басина (1822), созданном в Риме пятью годами позже. Черты внешнего сходства сохранены, но повзрослевшее лицо с убранными со лба волосами стало более строгим, исполненным грустной задумчивости.

Автопортрет хранился в семейном собрании Щедриных и был приобретен П.М. Третьяковым у вдовы брата художника.