Обширность театральных знакомств Федора Шаляпина (1873 - 1938), его артистическая слава и авторитет ежедневно вводили в орбиту общения певца известных актеров, режиссеров, музыкантов, но все же самым близким другом на протяжении всей жизни оставался Константин Коровин. Их знакомство состоялось на Всероссийской художественной и промышленной выставке 1896 года в Нижнем Новгороде и продолжилась совместной работой в Русской частной опере Мамонтова, а затем – в Императорских театрах. Во многих спектаклях Шаляпин выступал в декорациях и костюмах Коровина, которые помогали ему создавать полноценные сценические образы.

Натуры Коровина и Шаляпина при всем внешнем различии были чрезвычайно близки – оба были темпераменты, жизнерадостны, непредсказуемы и невероятно талантливы. Коровин вспоминал: «Я не видел Шаляпина, чтобы он когда-либо читал или учил роль. И все же – он все знал, и никто так серьезно не относился к исполнению и музыке, как он. В этом была для меня какая-то неразгаданная тайна. Какой-либо романс он проглядывал один раз и уже его знал и пел».

Коровиным неоднократно исполнялись портреты Шаляпина. В 1905 году художник и артист гостили в имении директора Императорских театров Владимира Теляковского в Отрадино, о чем свидетельствует надпись на холсте. Мастер пишет модель в интерьере комнаты, на фоне окна, за которым виднеются цветущие кусты сирени. Художник будто наблюдает за сидящим другом, который читает книгу. Ломаные линии фигуры, столкновение красного и зеленого, серого и белого придают позе Шаляпина динамичность и энергию. Несколькими четкими движениями кисти, немногочисленными красочными аккордами рождается невероятно живой и узнаваемый образ знаменитого певца. Портрет сразу же был экспонирован на выставках художественного объединения «Мир искусства» и «Союза русских художников», а затем в Париже, Берлине и Венеции, совершив свой гастрольный маршрут.