Картина относится к произведениям русского импрессионизма, для которых характерна размашистая этюдная манера письма, эффект незавершенности. Портрет Чичагова, как и ряд других, исполненных Коровиным с натуры, например, портрет Ф.И. Шаляпина (1905), был написан в два сеанса при электрическом освещении.

Николай Дмитриевич Чичагов (1868–1920; по другим сведениям, 1872–1908) — следователь судебной палаты, сын архитектора Д.Н. Чичагова и Л.М. Чичаговой, дочери известного архитектора М.Д. Быковского. Приятель Коровина, портретируемый упоминался им в ряде рассказов - «Племянница», «В снегах», «Праздник в Москве», «Две Татьяны». Переболев в юности костным туберкулезом, Чичагов всю жизнь сильно хромал, не мог ходить без палки. Это не мешало ему быть душой компании, хорошо играть на рояле и часто музицировать в дружеском кругу. Николай Дмитриевич вызывал искреннее восхищение у Коровина. В его рассказах Чичагов предстает человеком жизнелюбивым и энергичным, склонным к шуткам и кутежам. Современники поражались сходством портрета (характерного примера работы Коровина, исполненной художником в зрелый период творчества) с изображенным и способностью художника передать средствами живописи характер человека. В начале 1903 года портрет экспонировался на выставке «36 художников», где и был приобретен известным коллекционером И.Е. Цветковым. Коровин не принадлежал к числу любимых художников консервативного по своим вкусам Цветкова, симпатизировавшего ранним передвижникам. Решающую роль при покупке портрета сыграло личное знакомство коллекционера с московским семейством Чичаговых. В 1890 Цветков обращался к отцу портретируемого в связи со строительством нового дома в Кривоарбатском переулке.