На портрете изображена старшая и любимая дочь художника Ольга Михайловна Нестерова (в замужестве Шретер, 1886–1973). С ней была связана память М.В. Нестерова о первой, горячо любимой жене Марии Ивановне Мартыновской (1862–1886), умершей из-за осложнений после рождения Ольги.

В момент работы над этой картиной художник и его семья жили в Киеве. Девушке было 19 лет, из-за резко ухудшившегося слуха ей предстояла операция. Вероятно, решение создать ее портрет было связано со страхом художника потерять дочь, желанием сохранить ее черты. Обращают на себя внимание хрупкость и слабость Ольги, облокотившейся на кресло и укрытой теплой накидкой, – и в то же время ее изящество (элегантный костюм, аристократично длинные пальцы), красота и обаяние молодости.

В письме к С.Н. Дурылину, написанном в 1943 году, Ольга Михайловна вспоминала: «Портрет написан во время мучительных головных болей и перед двумя трепанациями черепа. Отец будто умышленно подчеркнул болезненную бледность, “бесплотную” худобу фигуры, прозрачность рук. Не была я такой даже перед трепанацией. Вы хорошо знаете, что в своих изображениях женщин отец всегда предпочитал моменты душевного одиночества, грусти или обреченности…».

Ольга, благополучно перенесшая операции, продолжила дело отца и стала художником-прикладником. Она так и не получила художественного образования, зато особым швом, как золотошвейки XVI века, вышивала шелком на полотне работы, которые было невозможно отличить от акварели. Ее жизненный путь нельзя назвать простым. В 1912 году она вышла замуж за юриста В.Н. Шретера. В 1937 ее супруг был обвинен в шпионаже, арестован и расстрелян, а Ольга Михайловна отправлена в ссылку в Джамбул, где тяжело заболела. В 1941 году, благодаря хлопотам Е.П. Пешковой и участию Общества Красного Креста, она вернулась в Москву, но до конца жизни оставалась инвалидом.

Образ «ненаглядной Олюшки» запечатлен на нескольких портретах работы Нестерова. Самым известным из них стал написанный годом позже «Портрет дочери художника О.М. Нестеровой (Амазонка)», хранящийся в Государственном Русском музее.