Владимир Маковский был не только замечательным жанристом, но и известным портретистом, пользовавшимся широким признанием современников. В отличие от своего старшего брата Константина, Владимир не увлекался заказными портретами, хотя не раз исполнял парадные портреты царствующих особ. Его больше привлекала возможность запечатлеть образы близких и любимых им людей – членов своей семьи, друзей, художников, коллекционеров. Наблюдательность художника, его умение подмечать характерные выразительные черты человека делают эти произведения запоминающимися и живыми.

На портрете Владимир Маковский изобразил своего старшего сына – художника Александра Владимировича Маковского (1869 — 1924). Родившийся в богато одаренной талантами семье Маковских Александр рос в атмосфере творчества, любви к искусству в самых разных его проявлениях. Живопись отца и его знаменитого брата Константина, посещение итальянской оперы и балета, коллекция рисунков и гравюр его деда Егора Ивановича – все располагало к тому, чтобы и Александр стал художником, а главное – широко образованной личностью. Он закончил не только Московское училище живописи, ваяния и зодчества, но продолжил образование в Париже у известного художника Ф. Кормона, а затем в академической мастерской Ильи Репина.

Александр Маковский отличался широкими творческими интересами. Он работал как живописец и писал портреты, пейзажи, обращался к историческому жанру и натюрморту. Он был прекрасным рисовальщиком и иллюстратором, много занимался преподавательской деятельностью.

Владимир Маковский представил сына в привычной для художника обстановке – его мастерской. На мольберте подготовленные для работы холсты, аккуратно сложенные кисти, они ждут прикосновения к палитре, а сам художник изображен не в рабочей одежде, а в строгом костюме, словно готовясь принять гостей. Портрет несет в себе черты представительности, даже некоторой парадности. Собранность, сосредоточенность молодого человека подчеркнуты сдержанной красочной гаммой, основанной на сочетании черного и белого цветов. Но в том, как художник пишет сына, чувствуется безмерное уважение отца к его личности и творчеству. Можно предположить, что портрет написан в связи с завершением учебы в Академии художеств у Репина и получением звания художника. На портрете Александру 26 лет и его жизнь еще впереди, он оставит большое и интересное творческое наследие.