С именем Василия Перова связан расцвет бытового жанра, который с 1860-х годов стал одним из ведущих направлений в русской живописи. Отчасти художник продолжал традиции, заложенные его предшественником Павлом Федотовым, автором картин «Разборчивая невеста» (1847), «Сватовство майора» (1848) и «Завтрак аристократа» (1849–1850). Неслучайно критик Владимир Стасов отмечал, что Перов поднял «выпавшую из рук Федотова кисть на том самом месте, где он ее уронил, и продолжал начатое им дело».

Наряду с произведениями обличительного характера, Перов создавал и менее критические жанровые картины на тему судьбы «маленького человека». К числу таких полотен относится картина «Дворник-самоучка». Название работы поясняет содержание сюжета, взятого из жизни городских обитателей. Художник с симпатией и сопереживанием изобразил своих героев — молодую пару, дворника и служанку. Как тонкий психолог, Перов передал внутреннее состояние персонажей: сосредоточенность юноши, погруженного в чтение букваря, и мечтательную задумчивость девушки, для которой мир грамоты остается совершенно непостижимым.

Появление картины «Дворник-самоучка» связано с важными переменами в системе образования, которые происходили после отмены крепостного права (1861). Согласно принятым в 1864 году программам обучения, «Уставу гимназий и прогимназий» и «Положению о начальных народных училищах», образование стало доступно представителям всех сословий. В частности, получили распространение воскресные школы для обучения ремесленников и рабочих.