В творческом наследии Бориса Кустодиева – образ купчих и красавиц занимает одно из центральных мест. Живописность обнаженного женского тела, найденная в «Красавице», созданной в 1915 году, не раз будет использоваться в многочисленных повторениях мастера. Моделью послужила актриса Московского Художественного театра Фаина Шевченко, сыгравшая главную роль в пьесе Михаила Салтыкова-Щедрина «Смерть Пазухина», декорации и костюмы к которой исполнял Кустодиев. По сценарию героиня Шевченко – ленивая и вечно скучающая дочь купца-старообрядца Настасья Фурначева.

Работая над постановкой в Москве, живописец с натуры сделал небольшой карандашный рисунок, а само полотно уже писал в Петербурге, в новой квартире на Введенской улице, где у художника была мастерская с двумя большими окнами. Как вспоминал сын Кустодиева: «Как-то бабушка <…> принесла нам три гипсовых фигурки, купленных на Сытном рынке. Они отцу очень понравились, и он вписал их в картину (на комоде, справа). Дома у нас хранилась чудесная старинная стенка сундука с росписью по железу – на черном фоне красные розы в вазе. Отец воспользовался этим мотивом для узоров на сундуке, хотя цвет и изменил». Беззаботная голубоглазая красавица с золотистыми кудрями, обрамляющими румяные щечки, с пышным станом и пухлыми пальчиками изображена художником в характерной для купеческого быта обстановке. Голубые обои с ярким орнаментом из роз, атласное стеганое одеяло, подушки в кружевных наволочках – привычный «шик» купеческих домов. Созданный Кустодиевым образ подкупает своей умилительной наивностью и простодушием.