Для Бориса Кустодиева, выдающегося русского художника начала ХХ века, известного своими знаменитыми изображениями дородных купчих и красочных народных праздников, «27 февраля 1917 года» – первый и единственный опыт своего рода документального пейзажа. Эта картина – уникальное живописное свидетельство происходившего тогда на улицах столицы. Из-за болезни художник был прикован к инвалидному креслу и только из окна мог наблюдать разворачивающиеся революционные события. Именно с этого ракурса и написана картина «27 февраля 1917 года». Художник восторженно встретил Февральскую революцию и сетовал лишь на невозможность быть в центре событий: «Здесь все кипит, улицы полны народом… никогда так не сетовал на свою жизнь, которая не позволяет мне выйти на улицу, – ведь „такой“ улицы надо столетиями дожидаться!»

Действительно, после первых волнений 21 февраля, закончившихся разгромом хлебных магазинов, в последующие несколько дней началась всеобщая забастовка рабочих в Петрограде с лозунгами: «Долой войну!», «Долой самодержавие!», «Хлеба!». 27 февраля 1917 года всеобщая забастовка переросла в вооруженное восстание. Запасные батальоны Волынского, Литовского, Преображенского полков отказались подчиняться командирам и присоединились к народу. Во второй половине дня восстали Семёновский и Измайловский полки, запасный автобронедивизион. Были заняты Кронверкский арсенал, Арсенал, Главпочтамт, телеграф, вокзалы, мосты. Сменилась власть и закончилась целая эпоха.

В своем творчестве Кустодиев стремился создать «чисто русскую картину» – по аналогии с голландской и французской. После революции Кустодиев продолжил в своих картинах тематическую линию народных праздников и немного ироническое изображение купеческого быта. Художник обращается к привычной многофигурной, «цветастой» композиции, где чуть кукольные стаффажные фигурки располагаются в уютном и одомашненном пейзаже, похожем на театральную декорацию.

Не будучи простым бытописателем, Кустодиев мастерски соединяет точно переданные реальные детали с вымыслом и условностью, достигая в своих картинах обобщающего звучания образа.