На небосклоне Серебряного века сияло много звезд, и Волошин, поэт, переводчик, литературный и художественный критик, эссеист и, наконец, художник, был одной из самых ярких и своеобразных. Интересовался всем на свете – от истории, археологии, географии – до оккультизма, теософии, масонства. Объездил полмира, был знаком и дружил с К. Бальмонтом, А. Белым, А. Бенуа, В. Брюсовым, А. Блоком, Н. Гумилёвым, К. Станиславским, Д. Мережковским, В. Суриковым, М. Сарьяном, М. Цветаевой, В. Мейерхольдом, Р. Штайнером, Э. Верхарном, Ал. Толстым, Диего Риверой и многими другими важнейшими деятелями культуры рубежа веков.

В годы Гражданской войны поэт принципиально занял позицию «над схваткой», пытался умерить вражду, спасая в своем коктебельском доме преследуемых: сначала красных от белых, затем, после перемены власти, – белых от красных. Тогда Волошин окончательно осел в Коктебеле – в доме, построенном в 1903–1913 годах его матерью Еленой Оттобальдовной Волошиной. Здесь он создал множество акварелей, сложившихся в его «Коктебельскую сюиту».

Колоритная внешность Волошина внушала художникам желание непременно его портретировать. Сохранилось множество портретов, созданных известными мастерами – Кустодиевым, Головиным, Остроумовой-Лебедевой, Диего Риверой, Петровым-Водкиным. Каждый из писавших портрет поэта и все, оставившие о нем воспоминания, воспринимали его очень по-разному. «С головой Зевса и туловищем медведя» – так не очень дружелюбно, но верно вспоминал Максимилиана Волошина один из его современников. Другой отмечал: «Широкий, отвесный лоб был несколько выдвинут вперед, с упорным доброжелательным вниманием. Взгляд не очень больших, светлых, серо-карих глаз был поражающе острым – вместе с тем и бережно-проницательным. В его глазах было нечто от спокойно отдыхающего льва». Марина Цветаева пишет, что его глаза были «не две капли морской воды, а две искры морского живого фосфора, две капли живой воды». Искусствовед Эрих Геллербах вспоминал, что, «когда Волошин улыбался, глаза оставались совершенно серьезными и становились даже более внимательными и пристальными».

Сохранилось более 50 автопортретов поэта. В более ранних мы угадываем стремление автора разыграть некую сцену или изобразить себя в каком-то почти карикатурном виде. В более поздних, и в их число входит данный лист, видно, что поэт с годами все более склонен был воспринимать себя неким античным человеком. Этот человек попал не в свое время, но несет в себе некое подобие греческим богам и оракулам и сохраняет столь присущую эллинам живую привязанность к морю, солнцу и всему, что на земле существует.