Акварель была исполнена в Москве во время четырехмесячного отпуска Федотова, проходившего военную службу в Петербурге. Художник изобразил себя в форме прапорщика лейб-гвардии Финляндского полка с отцом, А.И. Федотовым, и сводной сестрой А.И. Калашниковой.

«Прогулка» представляет собой групповой портрет и одновременно жанровую сцену. Взгляд охватывает часть улицы, фигуру часового у будки, гуляющую пару. Столбы со скульптурами львов по сторонам выделяют центральную группу. Движение, начатое шагающим Федотовым, замедляется фигурой отца и заканчивается фигурой сестры. Создается впечатление, что художник специально остановил момент прогулки и представил себя со своими спутниками. Федотов замечательно передает портретное сходство, что подтверждает сравнение с другими его портретами персонажей акварели. В облике изображенных есть некоторая старомодность, а в самой прогулке – вызывающая симпатию наивная церемонность.

Вполне возможно, что художник неосознанно придает оттенок торжественности этому совместному выходу. Именно в Москве с 1826 по 1833 год он учился в 1-м Московском кадетском корпусе. Только четверо лучших воспитанников получили назначения в гвардейские полки, в их числе был и Федотов. В чине прапорщика «по высочайшему повелению» он был направлен в лейб-гвардии Финляндский полк в Петербург. В 1837 году Федотов впервые приехал в Москву уже гвардейским офицером и запечатлел это событие в акварели «Прогулка».