В конце 1860-х – начале 1870-х годов Перов неоднократно обращался к теме странничества и паломничества к святым местам. Среди подобных произведений – эскиз «Вечер в великую субботу» (1869–1870. ГТГ) и картина «Странник» (1870. ГТГ). По мотивам и композиции работа «К Троице-Сергию» наиболее близка к эскизу «Путешествие квартального с семейством на богомолье» (1868. ГТГ).

В монографии Николая Собко о Перове 1892 года работа упоминается под названием «К Троице». Однако уже в описи собрания П.М. Третьякова 1893 года зафиксировано современное название. Произведение предположительно экспонировалось на академической выставке 1870 года.

Внимание коллекционера привлек и рисунок «К Троице-Сергию» (ГТГ), также находившийся у вдовы Перова и приписываемый мастеру; на нем изображена похожая женщина, идущая по лесу.

Работа отсылает к традиции хождения на богомолье в Троице-Сергиеву лавру: каждое лето множество людей направлялись на поклонение мощам преподобного Сергия Радонежского и другим святыням. Процесс паломничества представлял собой род аскезы: долгим пешим путем шли при любых погодных условиях. За состоятельными богомольцами могла следовать повозка с лошадьми на случай непредвиденных обстоятельств.

Перов сам ходил на богомолье по этому маршруту. Дорога в Троице-Сергиеву лавру из Москвы занимала около суток. Обычно паломники останавливались на отдых в Мытищах, о чем напоминает перовская картина «Чаепитие в Мытищах» (ГТГ). На пути в лавру художник встретил одного из мальчиков, изображенных на картине «Тройка» (ГТГ), о чем он поведал в рассказе «Тетушка Марья» (не позднее 1875).

На картине «К Троице-Сергию» богомолка изображена с зонтиком, защищающим ее от палящего солнца, и в то же время в теплой кофте, надетой, возможно, еще до рассвета в начале путешествия. Узелок с вещами и ридикюль напоминают о суетности материального мира, малозначимого во время паломничества. Колосья необъятного поля, неясные очертания храма вдали отсылают к теме жизненного пути человека, а также странствия его души, ищущей покоя и утешения в лоне церкви.

Широкие чистые красочные пятна этюда передают атмосферу солнечного дня. Несмотря на немногослойную живопись, близкую к подмалевку, Перов тонко подмечает ряд нюансов: оплывшее лицо старухи, опущенные уголки губ, говорящие о тяготах безрадостной жизни, многочисленные завязки головного убора, цветы, вышитые на ридикюле. Во многих местах доски заметен карандашный рисунок: работая над изображением, художник уточнял композицию. Справа внизу он наметил две фигуры богомольцев, как показало лабораторное исследование. Однако затем не стал разрабатывать эти образы.