На полотне изображен Алексей Михайлович Обресков (1718/1720–1787) – видный дипломат, посол в Константинополе, переживший заключение в Семибашенном замке Стамбула во время русско-турецкой войны. Освободившись из плена и вернувшись в Петербург, в 1771 году был назначен членом Коллегии иностранных дел. Обресков прослужил еще долгие годы на дипломатическом поприще. По свидетельствам современников, он отличался большой образованностью, знал языки: турецкий и греческий.

Рокотов обратился к камерному типу портрета и к его особой разновидности – интимному, который отличают небольшой размер, погрудное изображение, простота композиции. Интимный портрет характеризуется также стремлением художника к раскрытию внутреннего мира персонажа. Погрудное изображение позволило Рокотову приблизить фигуру к раме и наиболее четко обозначить внешний облик модели. Образ Обрескова построен на контрасте «оплывшего» желчного лица и живых, ярких, проницательных черных глаз, устремленных прямо на зрителя. Художником передано сочетание усталости и скептицизма пожилого человека, с одной стороны, и волевой собранности умного, стойкого дипломата – с другой. Полотно отражает стремление Рокотова к созданию образа, в котором идеал гармонично сочетается с реальными качествами изображенного. Подобными аналогиями служат портреты А.Ю. Квашниной-Самариной (первая половина 1770-х) и В.И. Майкова (между 1775 и 1778).

Выразительность образа героя достигнута мастерством живописного решения и свободой владения художественными приемами. Основное внимание уделено лицу Обрескова, которое выделено сильным светом. Подробности костюма написаны достаточно бегло и вместе с тем виртуозно. Быстрыми ударами кисти передана бархатистая поверхность кафтана. Совершенно неповторим красный цвет ленты ордена Св. Александра Невского. Деликатными прикосновениями художник «зажигает» бриллианты ордена Св. Анны на шее. Голубой кафтан лишь оттеняет и подчеркивает главенствующую роль лица в решении портрета. В камерности, хрупкости цветовой и световой характеристики полотна проявляют себя черты стиля рококо.

К портрету А.М. Обрескова существует парный портрет супруги В.А. Обресковой (1777), который написан Рокотовым во встречном движении персонажей друг к другу и на контрасте цветовой гаммы. Благодаря реалистическому раскрытию индивидуальности человека и высоким живописным качествам портрет Обрескова является одним из лучших произведений Рокотова, которое имеет большое значение для русской портретной живописи последней четверти ХVIII века.