Многие произведения Владимира Маковского – «Свидание» (1883), «Секрет» (1884), «На бульваре» (1886–1887), «Объяснение» (1891) – представляют своеобразные «картины-диалоги», короткие, занимательные рассказы в живописи.

На картине «Свидание» представлена крестьянка, приехавшая из деревни в город на встречу с сыном, отданному на обучение ремеслу. На первом плане изображены кувшин с водой, трость, котомка на полу. Художнику важно показать, что женщина пришла издалека. Сидя в сенях, пригорюнившись, уставшая крестьянка-мать любуется на сына – робкого, растрепанного, босого, грязного мальчишку, который, стоя перед ней в дырявом, оборванном фартуке, жадно набросился на принесенный ею калач. Образ женщины, ее сосредоточенно-грустное лицо выдают глубокое горестное материнское чувство. Никаких признаков обоюдной радости немногословного свидания на картине нет. Только крайняя нужда заставила мать разлучиться с сыном и отпустить его из родного дома. Скромная, приглушенная гамма серых, коричневых, зеленоватых тонов соответствует обстановке.

Частный эпизод в картине Владимира Маковского представлен как событие, типичное для того времени. Сила образной выразительности и лаконизм произведения позволяют сравнить картину «Свидание» с рассказом «Ванька» Антона Чехова, написанном в 1886 году. В обоих произведениях с глубокой проникновенностью и задушевностью раскрыта тема тяжёлой участи мальчика-подмастерья, приехавшего из деревни на обучение в город.

Картина «Свидание» была представлена на 11-ой выставке Товарищества Передвижных Художественных Выставок в 1883 году. Художественный критик Владимир Стасов отмечал «полные чувства и сердечности глаза» матери, а художник-пейзажист, близкий друг Маковского Александр Киселёв обращал внимание на «поэтическую теплоту» и «безусловную художественную правду» произведения. По воспоминаниям современника, историка литературы Владимира Лазурского, «мальчик с калачом» Владимира Маковского также произвёл большое впечатление на писателя Льва Толстого.

Сюжетная фабула редко представлена в картинах Владимира Маковского в открытом виде. Чаще всего сюжет картины смягчен лирическими нотами, которые определяют общий эмоциональный строй произведения.