Владимир Маковский был не только замечательным жанристом, но и известным портретистом, пользовавшимся широким признанием современников. В отличие от своего старшего брата Константина, Владимир не увлекался заказными портретами, хотя не раз исполнял парадные портреты царствующих особ. Его больше привлекала возможность запечатлеть образы близких и любимых им людей – членов своей семьи, друзей, художников, коллекционеров. Наблюдательность живописца, его умение подмечать характерные выразительные черты модели делают эти произведения запоминающимися и живыми.

На портрете Маковский изобразил Иллариона Михайловича Прянишникова (1840–1894) – художника-жанриста, одного из основателей Товарищества передвижных художественных выставок. С 1856 по 1866 годы он учился в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у Егора Васильева, Евграфа Сорокина и Сергея Зарянко. Имя Прянишникова уже тогда было известно среди молодых товарищей и ставилось наравне с именем Василия Перова. В 1870 году Прянишников был удостоен звания классного художника 1-й степени. Его уважал и ценил Лев Толстой. Остроумие и находчивость мастера доставляли большое удовольствие писателю. Живописец отличался широкими творческими интересами. А с 1873 года и практически до конца жизни он занимался преподавательской деятельностью.

Знакомство Маковского и Прянишникова состоялось при общей работе над образами для Спасской часовни. Оба мастера вместе участвовали в издании «Альбома видов и сцен из русской жизни» (1867), создавали картины, посвященные Крымской войне (1872), иллюстрировали повести Гоголя (1874). Они много общались, часто обсуждали вопросы искусства, подвергали критике свои работы. В воспоминаниях, опубликованных в журнале «Новое время» в 1916 году, Владимир Маковский с глубокой сердечностью писал о Прянишникове, как о художнике, который принимался за создание картин только тогда, когда чувствовал потребность «вылиться душой», высказать то, что в ней назрело. Маковский ценил в его картинах «живость и жизненность», «простоту», «красоту рисунка», «правду жизни» и «полное отсутствие фальшивых положений».

Художник точно запечатлел основные черты личности живописца: душевную теплоту, обаяние и в то же время скромность, внутреннюю сосредоточенность, серьезность и требовательность. В портрете Иллариона Прянишникова выбранные Маковским непринужденная поза, спокойные, плавные линии, сдержанный колорит, основанный на сочетании серых, белых и зеленых тонов, соответствуют творческой натуре живописца.