Портрет Бессонова – пример обращения зрелого художника-жанриста к портретной живописи в конце 1860-х годов. Перов писал изображения людей из своего ближайшего окружения. Среди них – портреты Ф.Ф. Резанова (1868), И.М. Прянишникова (вторая половина 1860-х; оба – Третьяковская галерея).

Василий Бессонов (1826–1887) – художник-любитель, член Московского общества любителей художеств, друг Перова. Владимир Стасов, вспоминая встречу с Бессоновым в 1882 году, отмечал нелепость его облика и старомодную широкополую шляпу. Неловкость, присущая модели, обнаруживается и в портрете. Бессонов сидит в малоудобной позе, чуть сгорбившись и подавшись вперед. Он словно только что вошел с улицы и поспешно сел, сжав в руке меховую шапку и опираясь на трость. Вместе с тем сосредоточенный взгляд и напряженная мимика свидетельствуют о вовлеченности портретируемого в важный для него разговор.

Монохромный колорит и нейтральный темный фон фокусируют внимание зрителя на тщательной многослойной живописи лица. Красноватые рефлексы наполняют образ энергией, «правдой жизни». Лысеющий лоб, искривленный нос, морщины, мешки под глубоко посаженными глазами – облик друга Перова далек от благообразия. Живописец отвергал классический идеал как основу натурного образа и с трепетом искал неповторимость подлинного в наружности и состоянии души современников.

Спустя два года Перов вновь писал Бессонова: по свидетельству дочери приятеля художника, Бессонов изображен в центре картины Перова «Охотники на привале» (1871, Третьяковская галерея) – в образе ухмыляющегося скептика.

В 1869 году художник получил первую премию Московского общества любителей художеств за этот портрет. Полотно неоднократно выставлялось. Оно экспонировалось и на Парижской всемирной выставке 1878 года, на которой были представлены лучшие работы русских художников. В 1879 году Бессонов, владевший портретом, продал его Третьякову за 600 рублей – невысокую цену, назначенную автором. По словам собирателя, Перов «не спекулировал своим талантом» и назначил эту же сумму и за портрет Федора Достоевского (1872, Третьяковская галерея).

Картина стала неоспоримым свидетельством того, что мастерство Перова-портретиста не уступает его дарованию жанриста.