Публикуемая икона является точным списком с чудотворной иконы Богоматери Донской конца XIV века, хранящейся в собрании Третьяковской галереи, предназначавшимся для Малого собора Донского монастыря. Образ воспроизводит все иконографические особенности чтимого прототипа, включая размеры, композицию, рисунок одежд, голубой свиток в руке Младенца и надпись греческими буквами по краю мафория Богоматери над золотой бахромой.

Единственным основанием для атрибуции иконы Симону Ушакову является поздняя надпись на поновительской вставке на нижнем поле, которая, по мнению исследователей, воспроизводит древнюю. Надпись была повторена на серебряной ризе 1815 года. При рентгенографировании более ранней надписи аналогичного содержания обнаружить не удалось, а более ранний фрагмент, относящийся предположительно к XVIII веку, не совпадает по смыслу. По этой причине указанные дата и имя художника не могут восприниматься как полностью достоверные.

Из документов Оружейной палаты известно, что в 1660–1661 годах Симон Ушаков занимался реставрацией древних и чтимых реликвий в кремлевских соборах, в том числе поновлял иконы «Богоматерь Петровская» и «Богоматерь Барловская». Нельзя исключать, что в процессе этих работ был промыт от загрязнений и потемневшей олифы и чудотворный образ Богоматери Донской, находившийся в Благовещенском соборе, в результате чего художник получил возможность увидеть оригинальную живопись XIV века. Такое предположение позволяет объяснить некоторые не вполне типичные для него приемы, обнаруживающиеся в иконе Донского монастыря: вероятно, мастер пытался не только точно воспроизвести иконографию и общее цветовое решение прототипа, но и передать его стиль и художественные черты, восприятие которых соответствовало эстетическим взглядам и особенностям иконописной манеры XVII века. Мастер сохранил форму расположения светов вокруг глаз Богоматери, несколько смягчив напряженность острых белильных линий. Так же, как и на иконе XIV века, вдоль гребня носа лежит глубокая тень, повторен изящный рисунок рта Богоматери. К традициям византийского искусства конца XIV – начала XV века восходят и особенности моделировок в личном письме: живописная поверхность иконы XVII столетия – сложная, многослойная, со множеством световых нюансов. Тем не менее на фоне зрелых «живоподобных» произведений Ушакова, созданных около 1668 года, живопись иконы Богоматери Донской выглядит несколько архаично, что оставляет определенные сомнения в его авторстве.

Фрагмент белильной надписи на нижнем поле «…государя на сенях» – может пролить свет на некоторые подробности истории публикуемой иконы. В переписных книгах Донского монастыря сохранились сведения о масштабных реставрационных работах в обители, проводившихся по распоряжению царя Федора Алексеевича в 1678–1679 годах. Оклады на монастырские иконы в это время устраивались в кремлевском дворце, т.е. у «государя на сенях», и вполне вероятно, что среди этих икон была и «Богоматерь Донская».