На иконе изображен преподобный Сергий Радонежский. Симон Ушаков использует широко распространенный в русском искусстве тип изображения преподобных в монашеском облачении с благословляющей или раскрытой перед грудью правой рукой и свитком в левой. Обычно если руки святого помещались перед грудью, то свиток изображался свернутым – развернутые свитки были более характерны для ростовых изображений с разведенными в стороны руками. Однако существовали и более редкие комбинированные варианты, где сам святой изображался по пояс, его руки располагались перед грудью, а свиток в левой руке, тем не менее, оказывался развернутым и содержал более или менее пространный текст поучения. К такому варианту относится, например, средник житийного образа преподобного из Троице-Сергиева монастыря, датируемый последней четвертью XVI века. Житийная икона вполне могла быть избрана Ушаковым в качестве образца.

Публикуемая икона является первым из дошедших до нас вкладов в Троице-Сергиев монастырь боярина Богдана Матвеевича Хитрово, на протяжении многих лет возглавлявшего Оружейную палату и осуществлявшего непосредственное руководство царскими иконописцами. Как свидетельствует Вкладная книга Троице-Сергиева монастыря, с 1667 по 1676 год им было вложено в обитель более десяти икон и предметов декоративно-прикладного искусства на общую сумму 2554 рубля 20 алтын. Упоминается во вкладной книге и публикуемая икона, которая была вложена в 1669–1670 годах.

Технические и художественные приемы, использованные в публикуемой иконе, характерны для зрелого этапа творчества Симона Ушакова. Среди них можно отметить графью, выполненную короткими отрывистыми штрихами, лежащими по форме. Объем в личном письме, контрастирующий с достаточно плоскостной трактовкой одежд, передается прежде всего за счет значительного контраста темного и плотного оливкового санкиря и интенсивного красноватого охрения с активной подрумянкой. Дополнительный объем лику и рукам преподобного придают белильные высветления, нанесенные на выступающих частях формы. Эффект пространственной глубины достигается также за счет светотеневой моделировки свитка. Сдержанный колорит построен на тонких цветовых сочетаниях, предполагающих использование нестандартных красочных смесей. Фон исполнен с характерным для многих произведений Симона Ушакова плавным тональным и цветовым переходом, так называемой «растяжкой».

Икона преподобного Сергия Радонежского, обладающая редкой иконографией, принадлежит к зрелому периоду творчества Симона Ушакова.