В центре иконы, на ветвях древа, произрастающего из-под сводов Успенского собора Московского Кремля, помещен образ Богоматери Владимирской – древней чудотворной иконы, которая во времена Симона Ушакова почиталась как главная святыня Москвы и всего Московского государства. Его основатели – князь Иван Калита и митрополит Пётр, стоят у подножия древа, за кремлевскими стенами. По сторонам от них представлены правивший в год написания иконы царь Алексей Михайлович, его жена Мария Ильинична с царевичами Алексеем и Фёдором.

На ветвях древа располагаются гроздья винограда и разноцветные медальоны с полуфигурными изображениями прославленных московских святых: святителей, преподобных и юродивых, а также святого царевича Димитрия и двух царей: Фёдора Иоанновича и Михаила Фёдоровича. Все они держат в руках свитки с текстами, прославляющими Богоматерь и уподобляющими ее божественному древу. Текст молитвы на свитке царя Алексея Михайловича обращен к Христу, представленному в облаках, в верхней части иконы. В правой руке Спаситель держит корону, а в левой – ризу, к которой подлетают два ангела (это изображение напоминает, по-видимому, о ризе Господней, присланной в 1625 году из Грузии в дар отцу Алексея Михайловича Михаилу Фёдоровичу Романову).

Виноградная лоза – один из самых многозначных символов в христианской культуре. Виноград напоминал о крови Христовой и, соответственно, о христианской Церкви, которая была учреждена на жертвенной крови Новозаветного Агнца. С другой стороны, сама лоза, в соответствии с евангельскими притчами, воспринималась как образ единства верных во главе с Христом, устроения праведной и совершенной жизни, ведущей к спасению («Аз есмь лоза, вы же – гроздие». Ин. 15: 1). Тот же мотив напоминает и об ожидающей праведников награде, поскольку лоза понималась и как символ райского сада – Вертограда Небесного.

Все изображения составляют сложную, но вместе с тем вполне наглядную аллегорию, которая должна была раскрывать образ Богоустроенного православного царства, прославленного многочисленными святыми и находящегося под непосредственным покровительством Христа и Богоматери.

Икона Симона Ушакова происходит из церкви Троицы (Грузинской Богоматери) в Никитниках в Москве. Внизу в центре, на изображении кремлевской стены, сохранилась надпись: «Писана сия икона от сотворения света текуща под солнцем 7171 (1663) лета во дни благочестиваго и христолюбиваго государя царя и великаго князя Алексея Михайловича всея великия и малыя и белыя Росии самодержца». В левом нижнем углу также на изображении стены: «А писал сии образ его государев зограф Пимин зовомый Симон Ушаков».