Икона Симона Ушакова входит в число сохранившихся до наших дней семи икон из праздничного чина церкви Покрова Пресвятой Богородицы в селе Братцево. Братцево было вотчиной боярина Богдана Матвеевича Хитрово, возглавлявшего по 1680 год Оружейную палату. Церковь была построена в 1672 году. Для ее украшения были приглашены несколько ведущих мастеров Оружейной палаты, в том числе Симон Ушаков. В 1922 году иконы чина были переданы из Братцева в Государственный Исторический музей, откуда в 1930 году поступили в Третьяковскую галерею.

Иконография иконы Симона Ушакова «Благовещение» в своей основе восходит к древним образцам. Обращает на себя внимание поза архангела Гавриила. Он приближается к Богоматери широким шагом, правой рукой благословляет ее, а в левой держит жезл. Именно так архангел представлен на большинстве дошедших до нас византийских и русских икон XIV–XV веков. Еще более древние истоки имеет поза стоящей на подножии Богоматери. Однако положение ее рук получает распространение в русском искусстве только в XVII веке.

В отличие от изображения фигур архитектурный фон и другие элементы композиции в иконе Ушакова заимствованы из западноевропейских гравюр и стилизованы под иконописный стиль. Эти элементы смотрятся органично в общем контексте и не производят впечатления инородности даже в тех случаях, когда мастер сочетает разные типы пространственных построений. Так, изображение столика с книгой написано по традиционным иконописным канонам, в то время как детали европеизированной архитектуры Ушаков стремится изобразить, используя элементы прямой перспективы.

Объемное личное письмо исполнено в «живоподобной» манере. Фигуры не лишены объема, но в сравнении с личным письмом смотрятся более плоскостно. Яркий насыщенный колорит иконы построен в основном на нюансированном сочетании голубовато-зеленого, охристого, киноварно-красного и бордового («бакан») цветов. Особую утонченность и изысканность образу придают нежные зеленовато-серые «растяжки» фона и разноцветные завитки облаков.

Икона отличается развитыми приемами «живоподобного» стиля в сочетании с исключительным художественным качеством и мастерством исполнения. Именно «Благовещение» послужило своего рода эталонным произведением для остальных мастеров, работавших над братцевским комплексом.