Владимир Маковский – яркий представитель жанровой живописи второй половины XIX века. В своих многочисленных произведениях художник запечатлел жизнь почти всех социальных групп и сословий. Как выразился художественный критик Владимир Стасов, Маковский вошел в историю русского искусства как «изобразитель главного, всеобщего течения народной жизни».

На картине художник изобразил встречу семейной четы на Сретенском бульваре в осенний воскресный день. Сюжетная коллизия, драматический узел произведения строится на сопоставлении двух героев – подвыпившего румяного мастерового с гармошкой в руках и грустной ссутулившейся женщины с грудным ребенком, приехавшей к мужу в город. После отмены крепостного права в 1861 году крестьянам нередко приходилось отправляться на заработки в Москву. Оторвавшись от привычной среды они становились жертвами большого города: родственные связи ослабевали, привычные устои деревенского мира рушились, крестьяне часто спивались. Молодому мастеровому на картине откровенно скучно: жена, ребенок и прежняя жизнь стали для него чуждыми.

«Подобные пары можно наблюдать ежедневно на бульварах Москвы, примыкающих к Трубе, Сретенке и Мясницкой и переполненных рабочим и фабричным людом, почему наша так называемая порядочная публика не любит избирать эти бульвары местом своих прогулок», — писал современник, близкий друг художника Александр Киселев.

Сретение в переводе с греческого языка означает «встреча», а Сретенский бульвар — самый короткий бульвар в Москве. Владимир Маковский прямо намекает зрителю, что встреча супругов, скорее всего, продлится недолго. На дальнем плане виден спуск в Уланский переулок, вдалеке – Сухаревская башня, купол и колокольня церкви Николая Чудотворца в Дербеневском, библиотека-читальня имени Ивана Тургенева. Важную роль в картине играет осенний пейзаж: рассеянный свет пасмурного дня, пожелтевшая листва, мокрые крыши домов, старинные фонари, редкие фигуры прохожих придают лирическую окраску всему произведению, служа своеобразным аккомпанементом к запечатленной сцене.

Произведение было представлено на 15-ой выставке Товарищества Передвижных Художественных Выставок в 1887 году. Картина была сразу приобретена Павлом Третьяковым за значительную в то время сумму в 1500 рублей.