В 1869-1870 годах Верещагин во второй раз побывал в Туркестане. Ташкент стал отправной точкой для его дальнейших поездок по краю. Живописец неоднократно посещал в этот период Самарканд, где и был написан этюд «Медресе Шир-Дор на площади Регистан в Самарканде».

Регистаном называют главную площадь любого Среднеазиатского города. В переводе с персидского – это «место, покрытое песком», там, как правило, располагались торговые ряды. Самаркандский Регистан образован исламским архитектурным ансамблем ХV-ХVII, состоящим из трех медресе: Шир-Дор (Шердор), зеркально расположенного к нему медресе Улугбека, а также медресе Тиля Кари. Медресе на Востоке представляли собой исламские образовательные учреждения (школы), относящиеся к мечетям. Подобные школы были не только средоточием знаний, но и культурными центрами.

Считалось, что наряду с праведниками в рай попадают и ученые. Поэтому эти архитектурные постройки часто декорировались цитатами из Корана или изречениями мудрецов, выполненными почерком «куфи» и органично вплетенными в орнаментальный декор зданий. Это могли быть как целые фрагменты Корана, так и отдельные фразы, формулы «тамджид», и нравоучительные сентенции, утверждающие нравственные истины и важность образования и просвещения. Подобные фразы располагались на фасадах и по периметру порталов и ниш как снаружи, так и внутри построек. Например, в верхней части дверей медресе Шир-Дор имеется надпись: «Слава Аллаху!», «Власть принадлежит Аллаху!», «Он… живой, который не умирающий».

Во время присоединения Самарканда к Российскому Туркестану, в котором художник принял некоторое участие, медресе в Самарканде нещадно разрушались. Но это происходило отнюдь не в результате военных действий, а под воздействием времени, от невнимания местного населения к подобным шедеврам архитектуры. Верещагин понимал: если отношение горожан к архитектурному комплексу Регистана не изменится, самаркандцы потеряют эту живую восточную красоту, и стремился запечатлеть ее уходящий след на своих полотнах.

Этюд изображает фасад медресе Шир-Дор (в переводе с фарси «Имеющее львов»), построенного в 1619–1636 годах по распоряжению главы Самарканда, наместника бухарских ханов, Ялангтуш Бахадура. Художник тщательно выписывает декор здания с осыпающимися голубыми изразцами, с крупным геометрическим орнаментом (гирихом) и фигурами двух полосатых зверей, напоминающих тигров. За спинами хищников виднеются солнечные диски с человеческими лицами. Скорее всего, художник писал этюд со ступеней медресе Тиля Кари, расположенного с точки зрения зрителя чуть левее. Фасады трех медресе и образовывали, собственно, площадь. Регистан был местом открытого торга, базара. «Этот квадрат был прежде пересечен рядами лавок; он сгорел при втором занятии города в 1868 году...» – вспоминал Верещагин. Этюд, изображающий одну из разрушающихся жемчужин исламской архитектуры с оазисом мирной торговой жизни, впоследствии послужил живописцу основой для полотна «Торжествуют» (Инв. 1998), повествующего о жестокой войне на Востоке. Возможно, именно Верещагин, первым обративший внимание на забытые, разрушающиеся от времени великолепные медресе и мечети Самарканда, дал стимул к их сохранению и восстановлению. Сейчас архитектурный комплекс Регистан в Самарканде находится под защитой всемирного наследия ЮНЕСКО.

В каталоге 1876 года художник так комментирует этюд: «… Площадь с трех сторон окружена мечетями, выстроенными в разное время и очень похожими по архитектуре на мечеть Шир-Дари (совр.Шердор), представленную здесь; при каждой из трех мечетей есть по высшей школе. Эти изящные памятники с каждым годом разрушаются все более и более, благодаря растрате доходов, назначенных на поддержку их благочестивыми надсмотрщиками работ».