Владимир Маковский – яркий представитель жанровой живописи второй половины XIX века. В своих многочисленных произведениях художник запечатлел жизнь почти всех социальных групп и сословий. Как выразился художественный критик Владимир Стасов, Маковский вошел в историю русского искусства как «изобразитель главного, всеобщего течения народной жизни».

На картине «Ожидание» изображены люди разного возраста, социального положения, достатка, собравшиеся в зимний морозный день у ворот городской тюрьмы, так называемого «Московского пересыльного замка», расположенного на Воробьевых горах. Всех персонажей картины объединяет чувство горя, долгого, томительного ожидания. Родные и близкие ждут момента последней встречи с осужденными родственниками, чтобы повидаться с ними перед ссылкой в Сибирь. Пожилая старушка и ее дочка застыли в терпеливом молчании. Молодая горожанка успокаивает плачущего младенца, а трое крестьян с котомками с любопытством прильнули к входным воротам. Выразительно передана фигура часового в тулупе с ружьем – безмолвного свидетеля ежедневных печальных сцен у тюремной стены.

Владимир Маковский изображает персонажей картины с открытым участием и теплотой. Художник явно сочувствует своим героям. В 1875 году, когда была создана картина, еще не схлынули волны арестов по делу о «хождении в народ». Вероятно, произведение имело очевидную цель привлечь внимание общества к проблеме народнического движения.

Картина «Ожидание» также известна под вторым названием – «У острога». Эскиз к произведению был написан художником в 1874 году.

Работа была представлена на 4-ой выставке Товарищества передвижных художественных выставок в 1875 году. Современник и близкий друг Владимира Маковского художник-пейзажист Александр Киселёв обратил внимание на отсутствие в этой картине иронического эффекта, характерного для многих произведений живописца. Киселёв писал об этой работе: «Довольно взглянуть в лицо бедной старушки в шубе и капоре, <…> чтобы почувствовать, как бы неуместен был здесь в присутствии такой скорби, самый малейший намек на веселую нотку». Вся обстановка дополняет «общий аккорд заключительной нотой и придает всему сюжету удивительно «закругленный элегический ensemble»».