На картине изображен эпизод из осады Самарканда, состоявшейся 2–8 июня 1868 года во время Туркестанской кампании. За героическую оборону города, в которой Василий Верещагин принимал участие, он одним из первых получил Георгиевский крест.

Являясь военным художником при генерал-губернаторе Туркестана Константине фон Кауфмане, живописец находился в Самарканде, когда основные войска выдвинулись из города для преследования бухарского эмира. В полуразрушенной крепости остался небольшой гарнизон – чуть более пятисот человек, преимущественно раненые. Город атаковало сорокатысячное хорошо оснащенное войско шахрисябцев. Восставшие местные жители тайно показывали врагу тропинки, ведущие к старым пробоинам в стенах укрепления. Военные инженеры ускорили работу по их восстановлению и устройству валов, но штурм уже начался. Верещагин, по его словам, не из-за геройства, а вследствие малочисленности русского войска, тоже встал на защиту крепости. Он вспоминал полковника Николая Назарова: за неимением достаточного количества обороноспособных людей тот сформировал отряд из раненых солдат и офицеров, которые были в состоянии держать в руках оружие. Плечом к плечу с ними художник сражался все семь дней штурма.

Живописец запечатлел на полотне русский гарнизон, готовящийся встретить штурмующих шахрисябцев в стенах укрепления. Композиция развивается в диагональном направлении: колонна осажденных, «ощетинившаяся» винтовками со штыками, растянулась вдоль оборонительного сооружения с полуразрушенными зубцами; солдаты затаились возле крупного пролома в нем. В книге «На войне в Азии и Европе» Верещагин подробно описал эпизод, послуживший темой для его картины: «Сильный шум, но ничего еще нет… слышны уже крики отдельных голосов, очевидно, они направляются к пролому, невдалеке от нас; мы… притаились у стены, ждем. – Пойдем на стену, встретим их там, – шепчу я Назарову, наскучив ожиданием. – Тсс! – отвечает он мне, – пусть войдут!». Последнюю фразу диалога художник вынес на раму картины «У крепостной стены…».

Окончание одного из штурмов крепости Верещагин описал следующим образом: «В этом деле мы потеряли сравнительно много народа. Я наложил потом стогом две арбы тел. Некоторые были мертвы уже, другие еще пускали дух… Счастливо мы отделались. Все до того устали, что никто не хотел приняться за уборку убитых и раненых – одних убитых оказалось 40 человек». Уничтоженная художником вследствие критики картина «Вошли!» являлась парной произведению «У крепостной стены. “Пусть войдут!”». Очевидно, она слишком болезненно напоминала высшему командованию о цене «Самаркандского сидения».

Материалом для картин, написанных в Мюнхене, могли послужить этюды «Туркестанский офицер, когда поход будет» (Инв. 2017) и «Туркестанский офицер, когда похода не будет» (Инв. 2018).