Владимир Маковский был не только замечательным жанристом, но и известным портретистом, пользовавшимся широким признанием современников. В отличие от своего старшего брата Константина, Владимир не увлекался заказными портретами, хотя не раз исполнял парадные портреты царствующих особ. Его больше привлекала возможность запечатлеть образы близких и любимых им людей – членов своей семьи, друзей, художников, коллекционеров. Наблюдательность художника, его умение подмечать характерные, выразительные черты человека делают эти произведения запоминающимися и живыми.

На портрете Владимир Маковский изобразил академика портретной акварельной живописи Алексея Ивановича Стрелковского (1819–1904). Этот художник был широко известен как мастер небольших по формату «домашних» портретов, которые во второй половине XIX века заменяли фотографию. Акварели Стрелковского высоко ценились, являясь своеобразным раритетом в домашнем быту русских семей. Произведения мастера активно приобретали коллекционеры, любители искусства. В собрании Павла Третьякова было пять акварельных работ Стрелковского, среди которых находился автопортрет художника. «Кто не знает в Москве Алексея Ивановича Стрелковского? <…> числа портретов, сделанных им, мы думаем, он и сам не помнит», – сообщала газета «Современная летопись» в 1863 году.

Маковский очень метко уловил состояние открытой и оптимистичной натуры уже пожилого, начавшего слепнуть, но не потерявшего бодрости духа художника. Портрет выполнен на нейтральном темном фоне. Живое, спокойное лицо с высоким лбом выражает легкую усмешку. Пушистая, всклокоченная борода дополняет одушевленный образ.

В Отделе рукописей Третьяковской галереи сохранились воспоминания современника, коллекционера Алексея Лангового об этом произведении: «Портрет этот я считаю чрезвычайно удачным: лицо очень добродушное, характерно русское, исключительно симпатичное».