На полотне изображена Варвара Андреевна Обрескова (1744–1815) – третья жена известного дипломата Алексея Михайловича Обрескова. По свидетельству современников, ее супруг отличался большой образованностью и природным умом, но в обыденной жизни был человеком очень вспыльчивым. Будучи младше своего мужа более чем на двадцать лет, ей, вероятно, приходилось уступать ему и являть собой пример терпения, мягкости и женственности. Взгляд изображенной молодой женщины преисполнен нескрываемой грусти и некоторого разочарования.

Для создания лирического женского образа Рокотов избрал свой излюбленный тип камерного портрета и его особую разновидность – интимный. Его отличают небольшие размеры, погрудное изображение, простота композиционного решения. Аналогиями служат рокотовские портреты А.П. Струйской (1772), А.С. Тулиновой (конец 1770-х), неизвестной в розовом платье (1770-е). Портрет В.А. Обресковой является парным к портрету ее мужа. Будучи послом в Константинополе, Обресков три года находился под арестом великого визиря и пережил много испытаний. В его портрете Рокотов создал образ государственного мужа, умного, серьезного пожилого человека с проницательным взглядом и жизненным опытом.

Портрет В.А. Обресковой композиционно повторяет в зеркальном отражении изображение ее мужа. Модели даны во встречном движении друг к другу. Варвара Андреевна представлена в повороте в три четверти, с лицом, обращенным к зрителю. Мягкий, но интенсивный свет падает на фигуру слева, освещая лицо и выдвинутое вперед плечо. Неосвещенные части полотна, напротив, словно растворяются в фоне. Необычное освещение тонко скрадывает очертания фигуры, лица и высокой прически, придавая образу оттенок загадочности. Не выписывая рисунка кружев на декольте и капюшоне платья, художник создает лишь впечатление прозрачных кружев и переливчатого шелка. Колорит портрета решен монохромно и построен на сочетании жемчужно-серебристых тонов одежды и золотисто-коричневатых тонов лица и фона. Таким образом, женский портрет в цветовом отношении противопоставлен мужскому, гамма которого включает смелые оттенки красного и голубого.

Богатство тональных переходов, игра света и тени, раскованная легкость живописи, мягкие, тающие формы – все создает хрупкий образ молодой женщины в традициях стиля рококо. По ощущению одухотворенности, внутренней тонкости модели – это одно из самых значительных произведений Рокотова.