Изображение А.И. Тимашева относится к портретам купцов, составляющим важный пласт творческого наследия Перова: живописец сблизился с этой средой, женившись на купеческой дочери. Среди таких работ – Портрет Ф.Ф. Резанова (1868, Третьяковская галерея), дяди жены художника.

Полотно создано в период начала расцвета портретного жанра в творчестве художника. Модели Перова предстают на его картинах самодостаточными, волевыми людьми, наделенными непростым характером. Композиция полотна, где купец представлен сидящим, с меховой шапкой на коленях, близка к портрету В.В. Бессонова (1869, Третьяковская галерея). Жест опущенной руки с шапкой как изобразительный мотив, возможно, восходит к произведениям старых мастеров. Однако живая динамичная поза Тимашева, грустный, пристальный взгляд с прищуром свидетельствуют о блистательной натурной работе художника, его интересе к личности модели. Обладая даром тщательно писать различную фактуру предметов, живописец намеренно обобщает изображение одежды, фон, фокусируя внимание на лице портретируемого. Колорит портрета основан на звучных контрастах светлого и черного, усиленных царственным багровым. Темная красочная гамма костюма и шапки подчеркивает мягкость и теплоту тональных градаций в области лица и рук.

Изображен пятидесятилетний Александр Илларионович Тимашев (1820–1884) – московский купец второй гильдии, владелец суконной фабрики и дома на Семёновской улице. До 1877 года он торговал шерстяным товаром в Теплых рядах на Ильинке. В 1866–1868 годах Тимашев служил комиссаром городской казны. В 1873–1879 являлся выборным от московского купечества.

В конце XIX века в доме Тимашева находились картины Перова – «Голубятник» (1874, Третьяковская галерея), этюд головы киргиза (1875, Русский музей), второй портрет Тимашева (1880, Третьяковская галерея). Портретируемый, вероятно, сопереживал делам художника: в конце 1870-х годов Тимашев убеждал его обратиться к купцу Ивану Камынину, чтобы тот дал для показа на парижской выставке собственный портрет (1872, Третьяковская галерея), исполненный Перовым.

В 1871 году художник написал портрет Евфимии Петровны Тимашевой (Третьяковская галерея), вероятно, его жены. Полотна имеют одинаковый размер. Возможно, портрет Тимашевой, несмотря на различие фонов и характеристики моделей, задумывался как парный. Он экспонировался на Первой передвижной выставке и на выставке Перова в 1883 году, а портрет ее мужа – на выставке работ художника 1882 года.

Обе картины принадлежали членам семьи портретируемого. Среди них была и Евфимия Тимашева, владевшая в 1900-е годы домом на Семёновской улице. Вероятно, именно она подарила портрет Третьяковской галерее.