В начале ХХ века важной частью повседневности становится кинематограф. Снимаются новые и новые фильмы, попутно стимулируя появление прикладных сфер – теории и критики кино, тематических журналов, киноплаката. Изобразительное искусство вступило в активный творческий диалог с кинематографом, заимствуя его мотивы, образы, приемы. Среди художников, которых особенно увлекал этот диалог, был Юрий Пименов – значительная фигура в советском искусстве, член-основатель художественного объединения ОСТ (Общество станковистов), живописец и график, художник театра и кино. В 1920-е годы Пименов много сотрудничал с журналом «Советский экран». Для него мастер создал ряд ярких иллюстраций и обложек. Позднее Пименов работал как художник кино, делал афиши для фильмов, а с 1945 по 1972 год преподавал во ВГИКе – главном кинематографическом вузе страны.

Рисунок поступил в Третьяковскую галерею как эскиз для несохранившегося фильма «Солнце восходит на Западе» (1932). На эту картину Юрий Пименов был приглашен в качестве художника. Его роль заключалась в создании образов предметной среды будущего кино, которые заимствовались им из современного быта, моды и культуры, в том числе из зарубежных фильмов. Одной из тем сохранившихся эскизов для фильма стали карикатурные образы «буржуазного Запада» – распространенный идеологический мотив в журнальной графике Пименова 1920-х – начала 1930-х годов, где «герои нашего и не нашего экрана» всегда четко разделялись.

Пименовская «дама с собачкой» стилизована под рекламу – частью изображения является текст, продающий некий «Biscuit Bebe». Композиция обыграна с присущим автору чувством юмора. Вытянутая худая фигура гуттаперчевой дамы сопоставляется с шарообразным силуэтом несоразмерно большой ушастой собаки. В юмористическом ключе обыгрывается не только разница в масштабах этих персонажей, но и определенное внешнее сходство между ними, выявленное через цвет и пластику, а также характерные детали – раскидистый воротник дамы и круглое жабо собачки.