В 1893–1894 годах Василий Верещагин отправился в путешествие по Русскому Северу с целью изучения древней архитектуры и народного искусства. Живописец посетил такие города, как Кострома, Ярославль, Макарьев, Вологда. Часть маршрута пролегала по рекам: на специально оборудованной барке художник совершил плавание по Северной Двине и ее притокам.

Картина «Икона Николы с верховьев реки Пинеги» была создана Верещагиным после посещения церкви в Гавриловской волости. Узнав от местных жителей о почитаемой иконе Николая Чудотворца – вырезанном из дерева рельефном изображении святого в полный рост, – художник проехал 120 верст по «первобытным, запущенным, заброшенным» лесным дорогам, чтобы увидеть святыню. Позже в книге «На Северной Двине. По деревянным церквам» Верещагин признался, что реликвия показалась ему «мало интересной», и он «повернул назад с одним небольшим наброском».

На картине изображен сосредоточенный мужчина, застывший перед иконой со склоненной головой. Его образ затемнен и смещен к левому краю полотна, лицо скрыто от зрителя. Николай Чудотворец, напротив, служит композиционным и смысловым центром произведения: направленный луч света лепит фигуру святого, выделяет золото фелони и нимба, выявляет схематичный узор рясы. Мягкие голубоватые рефлексы на лике уподобляют резное изображение живому человеку, сглаживая и оживляя глухую поверхность дерева.

В левой руке Николай держит модель храма, а правой вздымает меч. Такое изображение связано с иконографической традицией и отсылает к чудесному спасению города Можайска. Тем не менее Верещагина едва ли интересуют атрибуты чудотворца – в центре внимания живописца эмоциональный накал таинства, отношение молящегося к святыне.