Целью своего творчества Леонид Пастернак считал отражение сложной, многоаспектной жизни современного ему общества. В рисунках художника выразительная сила и убедительность психологических характеристик неизменно сочетается с документальной точностью. С редкой пластической свободой и естественностью он сохранил для потомков черты многих выдающихся представителей дореволюционной и послереволюционной культуры России.

В 1923 году Пастернак нарисовал выдающегося русского писателя-символиста Алексея Михайловича Ремизова (1877–1957), автора причудливых текстов – «мистерий», «трагедий» и «действ», которого А.Д. Синявский назвал «избранником сказки, самым ею любимым».

Писатель и публицист Иван Ильин так охарактеризовал творчество Ремизова: «Вот мастер слова и живописец образов, художественный и духовный облик которого настолько своеобразен и необычен, что литературный критик, желающий постигнуть и описать его творчество, оказывается перед очень тонкой и сложной задачей. Ремизов как писатель не укладывается ни в какие традиционно-литературные формы, не поддается никаким обычным “категориям”; и притом потому, что он создает всегда и во всем новые, свои формы, а эти новые литературные формы требуют новых “категорий” и, что еще гораздо важнее, – требуют от читателя и от критика как бы новых душевных “органов” созерцания и постижения».

Портрет Ремизова был создан за границей. С 1921 года Пастернак жил вместе с женой и дочерьми в Германии. Ремизов тогда же эмигрировал в Берлин, а в ноябре 1923 года предпочел переехать в Париж. Бегство из Советской России заставило обоих переосмыслить весь предыдущий опыт. Ремизов написал в эмиграции свое этапное произведение – «Взвихренная Русь».

Создавая образ выдающейся личности, не сломленной трагическими обстоятельствами истории, художник обходится без особых композиционных эффектов. Мягкие, как бы размытые контуры, выверенные отношения больших масс, приоритет пятна перед линией – всё это делает легко узнаваемым авторский почерк Пастернака.