Леонид Пастернак сумел по-своему отразить трагический революционный перелом в истории России, сохранив для будущего черты многих масштабных людей, олицетворивших это время, – от Александра Скрябина и Сергея Дягилева до Владимира Ленина. Совсем не случайная тема Пастернака – портреты элиты русской дореволюционной и послереволюционной философской мысли: Николая Фёдорова, Владимира Соловьёва, Льва Толстого… Выразительная сила и убедительность психологических характеристик в его рисунках неизменно сочетается с документальной точностью.

Портрет Льва Шестова (1866–1938), автора трактата «Апофеоз беспочвенности: опыт адогматического мышления», тоже носит характер документа. Пастернаку важно достоверно запечатлеть образ выдающегося философа, поэтому художник обходится без особых композиционных эффектов. Но специфическая живописность творческого метода: мягкие, как бы размытые контуры, выверенные отношения больших масс, приоритет пятна перед линией – и здесь делают авторство Пастернака легко узнаваемым.

Лев Шестов, называвший Октябрьскую революцию «реакционной и деспотической», в 1920 году вместе с семьей покинул Советскую Россию, жил во Франции, читал лекции в Сорбонне. Его аналитические работы («странствования по душам») сделали ему имя в Европе. К декабрю 1921 года (время создания рисунка) Пастернак тоже оказался вне родины.

Эмиграция заставила обоих переосмыслить весь предыдущий опыт. Отражением этого переосмысления и стал портрет. На художника должны были произвести впечатление парадоксальные рассуждения Шестова о художественном творчестве и сущности человеческой жизни в трагических обстоятельствах времени, о том, «чтоб раз навсегда избавиться от всякого рода начал и концов, с таким непонятным упорством навязываемых нам всевозможными основателями великих и не великих философских систем».