Владимир Цигаль – признанный классик советского монументального искусства, создавший обширную галерею образов современников. Его портреты, как правило, отмечены личным отношением, ясно считываемой симпатией автора к своей модели. Обращаясь к образу старшего коллеги – Иосифа Чайкова, художник испытывал восхищение не только талантом «революционера в скульптуре», как он его называл, но и яркой колоритной личностью мастера. Так, свою речь на юбилейном вечере, посвященном 85-летию Чайкова, Цигаль начал следующими словами: «Каждое утро, идя в мастерскую, я любуюсь, глядя на удивительную фигуру Чайкова, шагающего по тротуару, громыхающего суковатой палкой и, как драгоценность, несущего свою библейскую голову с бородой лопатой, увенчанную высоченным куполом лба – кладезем мудрости и познаний...»

В поисках пластического решения образа художника Цигаль остановился на лаконичной форме скульптурной головы, где основанием без какого-либо постамента служит плоскость, образуемая срезом шеи и окладистой бороды. Плотно сбитая композиция хранит на своей поверхности следы энергичной лепки. В этой работе автор сочетает точность в передаче индивидуальных черт модели, тщательно прорабатывая область глаз, с изрядной долей условности и преувеличения, особенно в изображении могучего лба художника-мыслителя. Портрет скульптора Чайкова монументален и значителен, и в то же время в нем содержится психологическая характеристика, убедительно переданное состояние глубокого раздумья.

Над портретом коллеги Владимир Цигаль работал с натуры. Встречи двух скульпторов в мастерской сопровождались беседами, во время которых Иосиф Чайков вспоминал своих сверстников – Марка Шагала, Жака Липшица, Хану Орлову, оживляя в воображении Цигаля образы тех, кто прежде был ему знаком только по репродукциям и музейным экспозициям. Отлитый в бронзе портрет Чайкова скульптор представил на Всесоюзной выставке в Манеже в 1967 году. С тех пор фотография портрета в застекленной рамке висела на стене в квартире Иосифа Моисеевича, а скульптурный оригинал вскоре после закрытия выставки вошел в собрание Третьяковской галереи. В коллекции музея также представлен вариант этого портрета, выполненный в мраморе.