В 1925 году Павел Корин, побывавший на похоронах патриарха Тихона и пораженный всенародным прощанием со святителем, задумал написать грандиозную картину и запечатлеть на ней тех представителей духовенства, интеллигенции и простого люда, которых он там увидел. Художник хотел сохранить образы этих людей. По его мнению, они отражали самобытность русской культуры и духовности и, казалось, безвозвратно уходили из жизни России. Картина задумывалась как трагическая, подобная реквиему. Но постепенно в сознании художника она приобрела торжественные и даже героические оттенки. Дело в том, что Павел Дмитриевич, работая над портретами, увидел людей сильных духом, готовых стойко переносить испытания. С 1925 по 1937 год Павел Корин создал серию портретных этюдов для своей будущей картины, а с 1935 по 1959-й работал над главным эскизом для «Реквиема».

Иерей Сергий Успенский (старший), потомственный православный священник, был настоятелем храма Спаса Преображения на Песках на Арбате и старшим благочинным Москвы. Заботясь о нравственном состоянии народа, отец Сергий создал специальное Попечительство по борьбе с пьянством. Известный в Москве своим благочестием, он был избран заместителем председателя Совета объединенных приходов Москвы и губернии А.Ф. Самарина. В 1919 году за попытку защиты храмов отец Сергий был арестован вместе с А.Ф. Самариным и обвинен в организации активного сопротивления новой власти. Был приговорен к пятнадцати годам тюрьмы, но вскоре срок заменили на условный. В марте 1922 года отца Сергия повторно арестовали в ходе кампании по изъятию церковных ценностей, приговорили к десяти годам лишения свободы с конфискацией имущества и поражением в правах на пять лет. 16 февраля 1923 года наказание было заменено на условное освобождение в связи с преклонным возрастом священника. В 1930 году отец Сергий скончался.

Портрет отца Сергия Успенского (старшего) относится к ранним этюдам-портретам, написанным П.Д. Кориным для «Реквиема». Павел Корин подбирал для своей картины разные характеры и образы. В портрете отца Сергия художник изобразил благородного, пожилого, опытного священника, прожившего долгую жизнь и неотступно следовавшего христианскому долгу. П.Д. Корин написал его в красном пасхальном облачении и митре, слегка уставшего, но крепко держащего перед собой крест. Из воспоминаний П.Т. Кориной, жены художника, известно, что отец Сергий согласился позировать П.Д. Корину только потому, что прежде ему уже позировал митрополит Трифон Туркестанов, тем самым показав пример остальному духовенству.