Портрет иеромонаха Алексия Сергеева был написан П.Д. Кориным для картины «Реквием», темой которой стало предстояние Православной церкви в переломный момент истории XX века. Возможно, иеромонаха Алексия Корин наблюдал среди прочих монахов в церкви Преподобного Сергия Радонежского на Большой Дмитровке, куда перешла община Высоко-Петровского монастыря после его закрытия. По воспоминаниям жены художника Прасковьи Тихоновны Кориной, Павел Дмитриевич написал его быстро, легко. Когда готовый этюд Корин показал иеромонаху, тот ужаснулся: «Павел Дмитриевич, что вы наделали! Какое сатанинское выражение лица вы сделали мне…» Хотя самому Алексию этюд не понравился, он получился удачным и глубоким по внутреннему содержанию: возможно, художник угадал истинную сущность характера изображенного и дал точную характеристику очередному герою своей будущей картины.

Иеромонах Алексий, в 1944 году рукоположенный в архиепископы Русской православной церкви, принадлежал к числу братии Высоко-Петровского монастыря, куда пришел вместе с другими монахами из закрывшейся в начале 1920-х годов Свято-Смоленской Зосимовой пустыни. В 1932 году Алексия Сергеева, на тот момент архимандрита, арестовали по обвинению в «проведении систематической антисоветской агитации», но вскоре освободили. Через год начались массовые аресты монахов общины Высоко-Петровского монастыря. По широко распространенному мнению, архимандрит Алексий, выступивший свидетелем обвинения на процессе, был одним из основных виновников этих арестов.