Изображенный на портрете протоиерей Сергий Успенский (младший) – один из московских православных священников, продолжавших служение в 1920–1930-е годы. Человек высоконравственный, очень образованный, с большой религиозно-философской эрудицией, он был духовником многих представителей московской интеллигенции.

Отец Сергий годами помогал семьям репрессированных, а в 1933-м сам оказался под арестом по обвинению в участии в нелегальных собраниях и антисоветской агитации. Он был приговорен к трем годам исправительно-трудовых лагерей, но досрочно освобожден по состоянию здоровья. В 1937 году отца Сергия вновь арестовали и в декабре того же года расстреляли.

Сведения о дате и обстоятельствах смерти протоиерея Сергия скрывались от его семьи и стали известны только в 1989 году. Впоследствии Архиерейским собором Русской православной церкви протоиерей Сергий Успенский был причислен к лику святых как священномученик.

Портрет отца Сергия был написан Кориным для картины «Реквием», позировать он согласился по просьбе М.В. Нестерова. Павел Дмитриевич писал его в церкви в Спасо-Песковском переулке, где тот служил. Протоиерей стоял перед художником в том же молитвенном настроении, в каком пребывал во время церковной службы. Коротких сеансов, по 30–40 минут, было немного, и Павел Дмитриевич торопился скорее схватить нужное ему. В спешке он не уместил всю фигуру на взятом холсте. Впоследствии Корин собирался заказать новый подрамник, вшить холст и дописать портрет, удлинив фигуру, но это намерение осталось невыполненным.

Павел Корин удивительно тонко почувствовал судьбу и внутренний облик отца Сергия – портрет написан словно не за шесть лет до смерти, а накануне расстрела. Сжатые, сомкнутые руки, прямая осанка, готовность с достоинством принять смерть. Один из посетителей мастерской П.Д. Корина заметил: «Ваши герои имеют осанку ту, которая была свойственна людям эпохи Возрождения, ваши и митрополит, и монахи, и нищие, и слепые – все проходят под фанфары». На последнем эскизе «Реквиема» отец Сергий Успенский (младший) изображен у правого края эскиза рядом с епископом Антонином.