В основе сюжета картины Виктора Васнецова «Сирин и Алконост. Песнь радости и печали» лежат образы, созданные средневековой народной фантазией, а более глубокие истоки восходят к восточной и греческой мифологиям. Сирин и Алконост в византийских и русских средневековых легендах – райские птицы. Алконост – воплощение радости, Сирин воплощает печаль и горе. В русском народном творчестве – лубках, росписях деревянной домашней утвари, прялок, дверец шкафов – изображения Сирина и Алконоста были традиционным сюжетом.

Найти изобразительное решение фантастических крылатых женщин-птиц Васнецову помог художественный опыт, приобретенный им при работе над украшением Владимирского собора в Киеве (1885–1896). Создавая образы, подсказанные народными сказаниями, художник выписал женские лица, выражающие радость и печаль, средствами реалистической живописи, но соединил их с фантастическими телами могучих птиц с орнаментально решенным оперением, напоминающим образы серафимов в соборе. Контрастное стилизованное изображение черного покрова Сирина и белого – Алконоста сделано на фоне плоскостно трактованной узорчатой листвы, сквозь которую просвечивает багряное закатное небо. Благодаря этому решению композиция получила ритмически-музыкальный и декоративный характер. В целом она отвечала живописным исканиям модерна. Своим произведением художник соприкасался с интернациональным символистским направлением живописи, развивавшимся на рубеже веков в разных странах наряду с национально-романтическим направлением стиля модерн.

Символический смысл созданных художником образов прочитывался современниками достаточно ясно. «Фантастичность содержания» работ Васнецова так увлекла молодого Александра Блока, что он посвятил картине одно из своих ранних стихотворений «Сирин и Алконост» (23–25 февраля 1899). Есть сведения, что Блок вообще любил живопись Виктора Васнецова. Ему близка была отрешенность художника от грубой прозы жизни, тонкая поэтичность его произведений.

Картина «Сирин и Алконост. Песнь радости и печали» экспонировалась на первой персональной выставке картин Виктора Васнецова в Академии художеств в 1899 году. После выставки ее приобрел у автора великий князь Сергей Александрович.